Tabla de contenidos
Los compuestos orgánicos son aquellos conocidos por formar cadenas atómicas largas y pesadas, pudiendo también llevar a cabo reacciones químicas como Hidrogenación y Halogenación. Sin embargo, de lo que muchos estudiantes tienen dudas es cómo determinar la acidez o alcalinidad de un compuesto orgánico.
Para realizar este análisis, primero tenemos que tener en cuenta que todo el análisis se basará en una comparación entre compuestos, y los niveles de acidez o alcalinidad suelen ser muy bajos en comparación con los ácidos orgánicos y sintéticos.
En segundo lugar, debemos trabajar con la base conjugada de la molécula. Teniendo en cuenta que cuanto más inestable es la base, menos ácida es la molécula. E Para determinar la inestabilidad utilizamos la regla CREIO: carga, resonancia (efecto mesomérico), efecto inductivo y orbitales.
Cargo
Para ello vemos en qué átomo se encuentra la carga:
– Átomos en la misma fila que la tabla periódica
Si los átomos están en la misma fila de la tabla, comprobamos cuál es el átomo con mayor electronegatividad, ya que acomodan la carga negativa con mayor facilidad que aquellos con menor electronegatividad. Consejo: utilice metales FONClBrISCPH. (Orden descendente de electronegatividad de izquierda a derecha).
En este caso, la molécula de la derecha gana estabilidad porque el oxígeno se adapta mejor a la carga negativa.
– Átomos en la misma columna de la tabla periódica
En este caso, debemos buscar el átomo con el radio atómico más grande, ya que éste se adaptará mejor a la carga negativa que un átomo con el radio atómico más pequeño. En este caso, Sulphur gana, ya que tiene un radio atómico mayor.
Resonancia
Muchos de los compuestos orgánicos pueden parecer estáticos, sin embargo, muchos que están cargados (o no) pueden tener formas híbridas instantáneas que son teóricamente más estables que la forma original.
Una de las formas de diseñar híbridos es evaluar la carga y tener en cuenta que normalmente la carga negativa es atraída por el doble enlace como en el siguiente ejemplo:
Efecto inductivo
Este tipo de efecto ocurre cuando átomos de diferentes electronegatividades están enlazados o muy juntos en el compuesto. El átomo más electronegativo tiende a acercar los electrones, creando así un dipolo.
Este dipolo puede tener un efecto estabilizador sobre la molécula, ya que en ocasiones “alivia” el exceso de carga, acomodándose mejor las cargas.
En este caso, el grupo clorado de la derecha es más estable.
Sin embargo, en algunos casos en lugar de cadenas con radicales cloro, podemos tener cadenas con radicales metilo. Esto tiene un gran impacto en el efecto inductivo, teniendo en cuenta que los grupos alquilo son donantes de electrones.
Entonces, la molécula de la derecha es más inestable.
Orbitales
Los orbitales pueden considerarse las áreas probables en las que el electrón se puede encontrar en una región alrededor de los núcleos atómicos. Estas áreas varían según el nivel de energía del electrón, es decir, la capa en la que se encuentra.
Para saber cuál es la base de una mayor estabilidad con este criterio, definimos un orden de prioridad entre orbitales híbridos (enlaces):
sp> sp²> sp³
Para determinar el estado de hibridación de los orbitales, podemos usar una regla empírica. Los carbonos con triples enlaces son sp, los dobles enlaces son sp² y los enlaces simples son sp³.
(Formas de orbitales sp)
A cargo de Lucas Sant ‘Anna Pereira, subdirector del Departamento de Investigación y Desarrollo. Biotec Júnior – Empresa Junior de Ingeniería Biotecnológica de la Unesp, Campus Assis.
Referencias bibliográficas:
KLEIN, David. Química Orgánica I como Segunda Lengua – 2ª Ed. – Universidad Johns Hopkins. Editor John Wiley & Sons, Inc. 2008
ATKINS, Peter. LORETTA, Jones. Principios de la química: cuestionar la vida moderna y el medio ambiente; Ricardo Bicca traducción de Alencastro. – 3ª Ed. – Porto Alegre: Bookman, 2006. 968 páginas.
