O ácido benzoico es un compuesto aromático, fórmula química C7H6Odos, perteneciente al grupo de los ácidos carboxílicos, descubierto a mediados del siglo XVI. Es el más simple de los ácidos carboxílicos (un carboxilo, COOH unido a un anillo de benceno), prácticamente insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos menos polares como éteres, alcoholes y benceno. El nombre oficial del ácido benzoico es ácido benceno monocarboxílico.
El ácido benzoico se obtiene con fines comerciales oxidando parcialmente el tolueno con oxígeno, utilizando naftalatos de manganeso o cobalto como catalizadores, o oxidando el tolueno con una solución acuosa saturada de permanganato de potasio. Otra forma de obtenerlo es a partir de la reacción de benceno con cloruro de metanoilo, catalizado por cloruro de cobre I o cloruro de aluminio, produciendo inicialmente benzaldehído, luego oxidado dando lugar, finalmente, al ácido benzoico. También se puede producir por hidrólisis de nitrobencilo o benzamida, o por carbonatación de bromobenceno.
Debido a su propiedad antimicrobiana, el ácido benzoico es ampliamente utilizado por la industria alimentaria para la conservación de alimentos y por la industria farmacéutica en la producción de cosméticos y medicamentos, especialmente antifúngicos. Existen otros procesos en los que se aplica este ácido, como la síntesis de tintes, producción de resinas alquílicas, plastificantes, componentes de pasta de dientes, etc.
Del ácido benzoico se derivan importantes sales como, por ejemplo, el benzoato de sodio (C7H5Nodos), ampliamente utilizado en la conservación de alimentos y en la composición de antipiréticos; benzamida (C7H7ON), utilizada en la fabricación de medicamentos; el benzoato de metilo (C8H8Odos), aplicado a la producción de perfumes y también plaguicidas; cloruro de benzoílo (C7H5OCl), líquido incoloro utilizado en diversas síntesis orgánicas.
En la naturaleza, el ácido benzoico se encuentra normalmente en ciruelas y frutos rojos (fresa, mora, frambuesa, grosella negra), en bálsamos y resinas y principalmente en la corteza de árboles del género Styrax, como el benjo, de ahí el nombre ácido benzoico.
El metabolismo normal del ácido benzoico resultante de la ingestión de alimentos, bebidas en conserva y medicamentos da lugar al ácido hipúrico, un metabolito que luego se elimina del cuerpo a través de la orina. La cantidad de ácido hipúrico en la orina se considera un índice de exposición al tolueno, una sustancia tóxica para el cuerpo que se absorbe a través del tracto respiratorio. Las personas que trabajan en industrias que utilizan esta sustancia, siempre deben tomar la dosis de ácido hipúrico. El tolueno, debido a su toxicidad, causa graves daños principalmente en el sistema nervioso central, los riñones, el hígado y el sistema respiratorio. El ácido benzoico en sí mismo también puede ser dañino cuando se combina con vitamina C, ya que esta reacción produce benceno, un carcinógeno.
Referencias
http://pt.wikipedia.org/wiki/ Ácido benzoico
http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acido_be.html
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABds4AA/acido-hipurico-na-urina
