Written by Tú ácidos carboxílicos son compuestos que tienen un grupo carboxilo (carbonilo + hidroxilo) al final de la cadena. Generalmente son más débiles que los ácidos inorgánicos y más fuertes que otros compuestos orgánicos. Estos son los compuestos que dan lugar a ácidos grasos (ácidos con más de 10 carbonos) y lípidos y son los responsables del sudor característico de todo ser humano.
El ácido carboxílico más antiguo del registro histórico es el ácido acético (CH3COOH). Es el ácido que da lugar al vinagre, que es una solución acuosa entre 4% a 7% de ácido acético (1 litro de vinagre tiene 40g a 70g de ácido acético) y se forma por fermentación aeróbica – en presencia de oxígeno – de diversas bebidas alcohólicas debido a la acción de bacterias del género Acetobacter (fermentación acética), normalmente ya presente en frutas, jugos, vinos. En general, las bebidas alcohólicas que contienen menos de un 7% de alcohol “agrio” en contacto con el aire, es decir, se someten a fermentación alcohólica.
No es solo el ácido acético que se produce a través de la fermentación. Algunos otros ácidos son el resultado de la acción de microorganismos en la descomposición de los alimentos. El ácido butírico (ácido butanoico) se encuentra en la mantequilla rancia.
Los ácidos carboxílicos son compuestos polares que tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los alcoholes debido al carbonilo presente en sus estructuras, lo que da como resultado enlaces de hidrógeno dímeros. Hasta cuatro carbonos son solubles en agua y a partir de cinco carbonos adquieren un aspecto viscoso y comienzan a volverse poco solubles.
Grupo funcional
Nomenclatura: Prefijo + tipo de conexión + OICO
Ejemplos:
Ácido 2-metilbutanoico
Acido propanico.
La reacción de neutralización de un ácido carboxílico con una base inorgánica produce una sal orgánica derivada del ácido.
Es muy común que los ácidos carboxílicos experimenten reacciones de sustitución de hidroxilo por otros átomos o grupos de átomos, que forman derivados del ácido carboxílico. Dentro de esta clase de compuestos se encuentran varias funciones como ésteres, sales ácidas, anhídridos y amidas.
Los ácidos carboxílicos sintéticos se pueden generar a partir de la hidrólisis de nitrilos y por esta razón también se consideran derivados de ácidos. También pueden obtenerse de la oxidación de alcoholes y aldehídos.
Algunos ácidos carboxílicos importantes
ácido metaneico (ácido fórmico): obtenido primero por maceración de hormigas (de ahí el nombre fórmico). Es un líquido incoloro, de olor irritante y que irrita tejidos y mucosas. Se utiliza industrialmente como colorante y fijador de pigmentos en tejidos de algodón y lana.
Ácido etanoico (ácido acético): es un líquido incoloro, de olor irritante y sabor amargo, formado por la oxidación del etanol y utilizado en los alimentos en forma de vinagre. También se puede utilizar como precursor como producto de limpieza, y en la preparación de perfumes, tintes, seda artificial y acetona.
Ácido benzoico: se encuentra de forma natural en algunas plantas y sus sales se utilizan como fungicida y conservante de alimentos. Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua.
Lea también:
Bibliografía:
Atkins, PW, Jones, L., Principles of Chemistry: Questioning Modern Life and the Environment 5th ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química General, 12a ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/mateiais/Fun__es_org_nicas.pdf
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf
http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%2014%20Alcoois%20e%20Eteres%20PDF.pdf
