Written by Tú aldehídos son compuestos que tienen un grupo carbonilo (C = O) al final de la cadena, es decir, el carbono carbonilo es primario. El olor de los aldehídos de bajo peso molecular es irritante, pero a medida que aumenta el número de carbonos, se vuelve más agradable. Se presentan en forma gaseosa, líquida o sólida y los aldehídos de cadena pequeña son solubles en agua debido a los enlaces de hidrógeno que forman, ganando polaridad a medida que aumenta la cadena de carbono. Un hecho interesante sobre los aldehídos es que sus moléculas no se unen por enlaces de hidrógeno entre sí, siendo atraídas por fuerzas dipolares permanentes.
Carbonilo, el grupo funcional de los aldehídos.
Debido a la hibridación del carbono vecinal siendo spdos, este enlace tiene un carácter polar – el carbono tiene un carácter positivo: electrofílico – que es responsable de la gran reactividad de esta clase de compuestos. En general, debido al tamaño del grupo hidrógeno frente al grupo alquilo, el espacio más grande facilita el ataque de los aldehídos de carbonilo y, en las reacciones de adición nucleofílica, los aldehídos reaccionan más rápido que las cetonas. El formaldehído, debido a que tiene hidrógeno en ambos lados, es el aldehído más reactivo de todos.
Los aldehídos con al menos un hidrógeno α (hidrógeno unido al carbono vecino al grupo carbonilo) están en equilibrio dinámico con un isómero llamado enol. Este equilibrio se conoce como tautomeria aldoenólica.
Nomenclatura de aldehídos
Prefijo + tipo de conexión + AL
Como el grupo funcional aldehído está siempre al final de la cadena, por nombrarlo, simplemente comience a contar por carbono al final del grupo funcional.
Los cuatro aldehídos más simples tienen nombres comunes formados por los prefijos: forma, acet, propion, butyr, seguidos de la palabra aldehyde.
Si por casualidad hay dos grupos funcionales en la cadena (uno en cada extremo), este aldehído recibirá el infijo di, como se muestra a continuación:
| pentanodial |
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En la nomenclatura habitual, podemos utilizar la palabra ‘aldehído’ seguida del nombre habitual del ácido carboxílico correspondiente. Nótese que este tipo de nomenclatura solo es válida para aldehídos de cadena normal y saturada, ya que no existe posibilidad de indicar ramificaciones e insaturaciones en ella.
| aldehído fórmico | Aldehído propiónico |
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Los aldehídos se pueden obtener hidratando alquinos, mediante ozonólisis de alquenos o oxidando alcoholes.
Algunos aldehídos importantes
Metano: es un gas incoloro y extremadamente irritante para las mucosas que, al disolverse en agua, forma una solución que tiene la propiedad de desnaturalizar las proteínas, lo que las hace resistentes a la acción de las bacterias y permite la conservación de los tejidos vivos para su estudio. en medicina y veterinaria y también en procesos de embalsamamiento. También se utiliza como desinfectante y en la industria de plásticos y resinas. La solución de formaldehído tiene una concentración máxima del 40% en masa.
Ethanal: es un gas de fuerte olor y solubilidad en agua. Se utiliza como materia prima en la industria de la medicina y los pesticidas, y también se utiliza en la fabricación de espejos. Ethanal es capaz de reducir las sales de plata a través de la reacción y las fija en el espejo para reflejar la imagen.
Vanilina: es un aldehído fenólico blanco con un característico olor a vainilla. Se extrae naturalmente de las vainas de vainilla, pero su forma sintética también se utiliza industrialmente como agente aromatizante en alimentos, bebidas y productos farmacéuticos.
Bibliografía:
Atkins, PW, Jones, L., Principles of Chemistry: Questioning Modern Life and the Environment 5th ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química General, 12a ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/mateiais/Fun__es_org_nicas.pdf
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