Alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen un triple enlace (C≡C) y debido a que son hidrocarburos (que consisten solo en carbono e hidrógeno), también son apolares. Su triple enlace configura una alta inestabilidad y, en consecuencia, una alta reactividad, especialmente en las reacciones de adición.
Características
Las principales características de los alquinos son:
- Incoloro e inodoro
- Insoluble en agua
- Soluble en compuestos orgánicos
- Inflamable
- extremadamente reactivo
- Los alquinos con más de 14 átomos de carbono son sólidos.
- Los puntos de fusión y ebullición son más altos que los de los alquenos correspondientes con el mismo número de átomos de carbono en la cadena.
- El alquino más simple es el etino o acetileno.
Los alquinos son incoloros e inodoros (inodoros), con la excepción del acetileno que tiene un olor agradable. Son insolubles en agua (a excepción del acetileno, que es parcialmente soluble), pero tienen cierta solubilidad en disolventes orgánicos polares como alcohol, éter y otros. El etino, el soborno (C3H4) y el butino (C4H6) son gases a temperatura ambiente, mientras que los compuestos de pentina a C14H26 aparecen como líquidos y los alquidos superiores son sólidos.
Una peculiaridad de los alquinos es el hecho de que el carbono, cuando tiene triple enlace, se comporta como un elemento más electronegativo que los carbonos con enlaces simples o dobles y, por esta razón, el hidrógeno de los alquinos terminales tiene un carácter ácido, a diferencia de los alquinos sin terminal de hidrógeno. Los alquinos que tienen este hidrógeno terminal se conocen como verdaderos alquinos, mientras que los que no lo tienen se denominan falsos alquinos.
- Grupo funcional: C, H.
- Nomenclatura: regla general terminación IUPAC + -INO
- Fórmula general: CnH2n-2
Nomenclatura de alquinos
Las mismas reglas de nomenclatura para los alquinos se utilizan para los alquinos.
Cuando hay más de un triple enlace, el recuento de la cadena principal debe comenzar por el final que da la numeración más baja para las insaturaciones.
Debido al triple enlace, la reacción de agregar agua a los alquinos conduce a la obtención de un alcohol donde el hidroxilo se une a un C = C de alqueno que, debido a su inestabilidad, se convierte rápidamente en un aldehído (en el caso de los verdaderos alquidos) o cetona (en falsos alquinos). Este proceso se llama tautomery. Los verdaderos alquinos son aquellos en los que se produce al menos un triple enlace con el primer o último carbono de la cadena principal.
Obtención de alquinos
Los alquinos se sintetizan en el laboratorio porque no se encuentran libres en la naturaleza, siendo una de sus rutas sintéticas el craqueo de alcanos derivados del petróleo. La obtención de alquinos es más complicada que otros hidrocarburos, a excepción del acetileno (etino): HC≡CH, el alquino de mayor aplicabilidad conocida hasta la fecha.
El acetileno se puede preparar fácilmente a partir de la reacción del carburo con agua en un proceso de dos pasos:
1er paso: Obtención de carburo de piedra caliza:
2a etapa: Producción de acetileno a partir de carburo y agua:
El acetileno es el alquino más importante, siendo la materia prima esencial en la síntesis de muchos compuestos orgánicos importantes, como el ácido acético, plásticos e incluso cauchos sintéticos. Este compuesto también es muy utilizado como combustible dentro de los soldadores debido a las altas temperaturas que se alcanzan durante su combustión. Mediante procesos aún no muy conocidos, el acetileno también actúa en la maduración artificial de frutos, pero con menor eficacia que el etileno.
Radicales alquinos
Los radicales alcalinos se forman por la presencia de uno o más electrones libres. Recibir terminación -inil en el lugar de –Ino:
| Numero de carbonos | Prefijo | Molécula | Radical | Nomenclatura |
| 1 | Reunió | – | – | – |
| dos | Et | CdosHdos | CdosH | Etinilo o acetinilo |
| 3 | apuntalar | C3H4 | C3H3 | Propinil |
| 4 | Pero | C4H6 | C4H5 | Butinilo |
| 5 | Encerrado | C5H8 | C5H7 | pentilo |
Nomenclatura
La nomenclatura de los alquinos sigue la misma regla que para otros hidrocarburos:
PREFIJO + INFIX + SUFIJO
El prefijo indica la cantidad de carbonos en la cadena principal.
El infijo viene dado por el término “en”, que representa el triple enlace. El sufijo viene dado por la letra “o”, que indica el compuesto de hidrocarburo.
Así, el nombre de los alquinos termina con el sufijo –Ino.
La cadena principal de un alquino es la más larga y tiene el triple enlace. La numeración comienza desde el extremo más cercano a ese enlace.
La posición del triple enlace se indica agregando un número de ubicación que precede al alquino y apunta al átomo de carbono.
Ejemplos de
Etino
soborno
But-1-yne o 1-butyne
But-2-yne o 2-butyne
Cuando los alquinos están ramificados, también se debe indicar la rama:
2-metilhex-3-ino o 2-metil-3-hexino
conocer más sobre:
Solicitud
Los alquinos no se encuentran libremente en la naturaleza, por lo que se producen en el laboratorio.
El alquino más conocido y más utilizado es el acetileno o el etino. Tiene varios propósitos en la industria y se usa comúnmente para la producción de cauchos sintéticos, fibras textiles y plásticos.
El acetileno es un gas incoloro y altamente combustible que tiene un olor agradable cuando está en su forma pura.
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