anillos aromáticos o arenoso son compuestos orgánicos cíclicos y planos que tienen dobles enlaces alternos, que por el fenómeno de resonancia forman nubes de electrones pi deslocalizados. Los anillos aromáticos pueden ser homocíclicos (solo carbono) o heterocíclicos (tiene un heteroátomo). El número de átomos en el anillo también puede variar, considerándose anillos aromáticos que, además de tener todas las características necesarias, tienen a partir de 4 átomos en el ciclo.
En resumen, las siguientes características son necesarias para que un compuesto cíclico se considere aromático:
- Estructura plana: capacidad de los compuestos para presentar sus átomos en un mismo plano. También se caracteriza por la hibridación sp.dos.
- Doble enlace alternativo: Representado por guiones (─), los enlaces varían entre uno y dos.
- Obedezca la regla de Huckel: Ser 4n + 2, donde No es el número de llamadas, por lo que debe ser un número entero.
- Enlace covalente: los átomos comparten los electrones de enlace, lo que provoca una atracción mutua entre ellos y hace que la estructura se pegue.
La mayor fuente natural de compuestos aromáticos es el alquitrán de hulla (carbón), pero como esta fuente no satisface todas las necesidades del mundo moderno, los compuestos aromáticos también se obtienen del petróleo.
Benceno
El benceno es un anillo aromático que contiene 6 carbonos en su estructura y tiene fórmula molecular C6H6. Es un líquido inflamable, incoloro que tiene un aroma dulce y agradable. A pesar del agradable aroma, es extremadamente tóxico y sus vapores al inhalarlo provocan dolores de cabeza y mareos. Su exposición prolongada puede conducir al desarrollo de problemas sanguíneos como leucopenia y al desarrollo de cáncer. Se utiliza como disolvente en la industria, principalmente en la producción de plásticos, cauchos y pinturas.
La estructura hexagonal del benceno fue propuesta por primera vez por el químico alemán August Kekulé, en 1865, después de un sueño. En esta propuesta dijo que se mantuvieron en equilibrio dos estructuras, manteniendo la alternancia de dobles enlaces. Unos años más tarde, se creó la representación con un círculo dentro del hexágono para representar las conexiones en resonancia.
El benceno puede unirse a otros anillos y formar otros compuestos aromáticos.
Cuando la columna vertebral tiene solo un anillo de benceno, se llama benceno y puede tener uno o más radicales. Si hay un solo radical, su nombre debe preceder a la palabra benceno, sin numerar. En anillos aromáticos ramificados, es común utilizar la siguiente designación para las posiciones de las ramas:
Algunos compuestos aromáticos importantes
Tolueno: es un anillo de benceno con un metilo como rama. Se utiliza en la fabricación de pinturas y cola de zapatero. Lea también: Trinitrotolueno (TNT).
Fenol: consiste en un benceno con un hidroxilo unido al anillo. Se utiliza en la preparación de polímeros y resinas y en la síntesis de aspirina.
Anilina: es un anillo de benceno unido a una amina. Se utiliza para fabricar una amplia variedad de productos: espuma de poliuretano, agroquímicos, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizantes para la industria del látex, herbicidas, barnices y explosivos. También es materia prima de numerosos tintes.
Bibliografía:
Atkins, PW, Jones, L., Principios de la química: cuestionando la vida moderna y el medio ambiente, 5a ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química General, 12a ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
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