O benceno, benceno o ciclohexatrieno, fórmula molecular C6H6, fue identificado por primera vez en 1825, por el científico inglés Michael Faraday, a través de sus estudios con gas iluminador. Años más tarde, específicamente en 1834, el químico alemán Eilhardt Mitscherlich al calentar ácido benzoico, produjo benceno. En 1845, fue el turno del químico alemán AW Von Hofmann, quien aisló el benceno del alquitrán de hulla.
Desde entonces, se ha estudiado la estructura del benceno. Así, los químicos alemanes Joseph Loschmidt (en 1861) y August Kekulé Von Stradonitz (en 1866), sugirieron una fórmula estructural con seis átomos de carbono con enlaces covalentes simples y dobles alternos, que luego fue modificada por Kekulé, donde los dobles enlaces realizaban oscilaciones. entre los átomos del anillo aromático, formando dos estructuras equivalentes.
En 1931, el químico estadounidense Linus Pauling propuso que el benceno tenía una estructura única, que era un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Según los experimentos, los enlaces covalentes simples (CC) y dobles (C = C) tienen una longitud de enlace de 0,154 nm y 0,134 nm, respectivamente. Sin embargo, todos los enlaces entre los carbonos en el benceno son iguales a 0,139 nm. Por lo tanto, la representación más cercana al real de la molécula de benceno se representa como se muestra en la figura:
Benceno
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomienda utilizar una de las formas de resonancia para representar la molécula de benceno, evitando su representación por su híbrido de resonancia (hexágono con círculo en el medio).
El benceno es un líquido incoloro o amarillo claro a temperatura ambiente, de olor dulce, altamente inflamable, que se evapora rápidamente al aire, es soluble en etanol y cloroformo y es ligeramente soluble en agua (0,18%). Actualmente, el petróleo crudo es la principal fuente de benceno. Sin embargo, se puede encontrar en las emisiones de gases de volcanes e incendios forestales.
A partir de benceno se fabrican diversas sustancias para uso industrial, mediante técnicas de hidrogenación, sulfonación, nitración, acilación de Friedel-Crafts, alquilación de Friedel-Crafts, cloración y bromación. Su función principal es como disolvente en las industrias farmacéutica y química y como intermediario en la síntesis de productos químicos.
El producto químico más sintetizado es el etilbenceno, que a partir de la deshidrogenación forma estireno y luego poliestireno. El segundo uso más importante es la producción de fenol. El benceno también puede ser una materia prima en la producción de anilina, cauchos, lubricantes, tintes, detergentes, medicamentos y pesticidas. Además de ser un precursor de sustancias que luego se utilizarán en la fabricación de plásticos, resinas, nailon y fibras sintéticas.
El benceno es altamente tóxico, cancerígeno y mutágeno, se absorbe por contacto con las mucosas, piel, inhalación e ingestión. Actúa directamente sobre el Sistema Nervioso Central (SNC), provocando efectos como dolores de cabeza, vómitos, mareos, entre otros. Además, su exposición continua provoca anemia, leucemia y acidosis metabólica.
Es importante invertir en medidas de protección individual durante los procesos de fabricación, así como en una estricta inspección de los productos que puedan estar contaminados por benceno y su sustitución en los procesos por moléculas menos tóxicas.
Referencias bibliográficas:
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: bachillerato. – 2. ed. – São Paulo: Ática, 2016.
NOVAIS, VDL & ANTUNES, MT Vivá: química: volumen 3: bachillerato. – Curitiba: Positivo, 2016.
SALOMONES, TWG; FRYHLE, CB Organic Chemistry 1. Séptima ed. – Río de Janeiro: LTC, 2001.
https://www.atsdr.cdc.gov/substances/toxsubstance.asp?toxid=14
https://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/substances/benzene
https://www.britannica.com/science/benzene
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