Carbono anomérico

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Los monosacáridos son los carbohidratos más simples que tienen de 3 a 8 carbonos y al menos un átomo de carbono asimétrico. Los monosacáridos naturales tienen una característica común: cuando se escriben en forma de fórmulas de Fischer, el carbono asimétrico más alejado del carbonilo contiene el grupo OH en el lado derecho. Estos azúcares se denominan azúcares D- (derecha, derecha) y L- (izquierda, derecha).

Cuando un grupo hidroxilo del monosacárido ataca a su carbonilo, esta molécula se convierte en una forma cíclica, formando los llamados hemiacetales, mediante una reacción intramolecular. Esta reacción ocurrirá entre el carbono del grupo funcional (C1 en aldosas y C2 en cetosas) y uno de los carbonos hidroxilados de la molécula. Si la reacción ocurre en C4, este compuesto será una furanosa y si ocurre en C5 será una piranosa. Estos compuestos también pueden presentarse en dos formas isoméricas, llamadas α y β (cis o trans), dependiendo de la posición del hidroxilo C2 en relación con el hidroxilo C1

En las aldosas, el carbono anomérico será el carbono 1 (C1) porque el carbono del grupo aldehído está en la punta de la estructura lineal de la molécula, y en las cetosis corresponde al carbono 2 (C2) porque el carbono del grupo cetona está en la segunda posición .

La forma cíclica de los monosacáridos es más estable que la forma lineal en solución acuosa si el anillo tiene cinco o más lados, ya que la estabilidad se da cuando los ángulos de enlace son de aproximadamente 109 °. En la práctica, los azúcares más comunes, como la glucosa, forman anillos de cinco lados (furanosas) o de seis lados (piranosas).

Tomando la glucosa como ejemplo, tendremos:

Como son posibles dos formas cíclicas, es estándar que si el OH está en el mismo lado en la proyección de Fischer que el OH del último carbono asimétrico, lo llamamos una forma α y si está en el lado opuesto es un β formulario. Para las piranosas clasificadas como D tendremos, en la forma α, el OH del carbono anomérico y el CHdosOH del último carbono asimétrico en lados opuestos del anillo.

Las formas anoméricas se pueden interconvertir mediante mutarrotación, que siempre pasa a través de la forma abierta de la molécula.

Forma cíclica α ↔ Forma abierta ↔ Forma cíclica β

Para la glucosa, cuando se disuelve en agua, tenemos 64% de forma β y 36% de forma α en solución.

Anómero es el término utilizado para uno de los dos estereoisómeros de un monosacárido en su forma cíclica y que difieren solo en la conformación del carbono anomérico. El término anomerización se usa para el proceso que convierte un anómero en otro.

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