Algunas especies químicas no están representadas solo por una estructura de Lewis simplemente porque esa no es la real. Se dice que si se necesita más de un arreglo para describir la estructura real de una especie, tiene la efecto mesomérico o resonancia.
Aunque a primera vista el concepto de resonancia no parece muy claro, la explicación es relativamente sencilla: cuando se utiliza la estructura de Lewis para representar algún ion compuesto (de más de un elemento constituyente), molécula o cualquier otra especie, siempre tomamos en cuenta las conexiones que hace cada parte. El caso es que en algunas estructuras podemos ver más de una posibilidad para estos enlaces: imagina que una molécula ABdos, ficticio, tiene 3 enlaces, un doble entre B y A y uno simple entre A y B (B = AB). Nada se puede garantizar que la estructura real sea ésta o una simple entre B y A y una doble entre A y B (BA = B).
Por tanto, ninguna de las dos estructuras aisladas es la correcta para la molécula mencionada, ya que ambas son posibles.
Representando el Resonance Hybrid
Algunos estudiantes, incluso de la literatura consultada, imaginan que la forma real de la molécula ABdos siempre estaría oscilando entre B = AB y BA = B. Sin embargo, lo que se puede observar experimentalmente en estructuras resonantes es que la longitud del enlace está comprendida entre un enlace simple y uno doble. En otras palabras, no es prudente pensar en un equilibrio dinámico entre las dos formas porque en realidad este no es el caso.
De hecho, en la molécula de benceno (donde 6 átomos de carbono reproducen una estructura en forma de anillo), los enlaces simples y dobles no oscilan entre sí. Simplemente, los enlaces entre los átomos de carbono en este anillo están comprendidos entre un simple y un doble.
Por lo tanto, es completamente incorrecto representar la estructura del benceno como:
Pero como:
Para el anillo de benceno, el círculo inscrito significa que los electrones en los enlaces están deslocalizados: la nube de electrones se distribuye uniformemente por toda la molécula, lo que proporciona una buena estabilidad.
Si la molécula en cuestión no es similar al benceno, simplemente represente las posibles estructuras con un híbrido de resonancia, con una flecha doble:
El anión benzoato anterior puede estar representado por 5 estructuras de Lewis diferentes: se dice que la molécula real es un híbrido de resonancia de estas.
La molécula de ozono también tiene estructuras resonantes, donde las cargas formales (calculadas por el número de pares compartidos y el número de pares aislados después del enlace restado del número de pares en el átomo fundamental) de dos átomos de oxígeno tienen valores 0 y – 1 y – 1 y 0.
Bibliografía:
ATKINS, Peter. LORETTA, Jones. Principios de la química: cuestionar la vida moderna y el medio ambiente; Ricardo Bicca traducción de Alencastro. – 3ª Ed. – Porto Alegre: Bookman, 2006. 968 páginas.
http://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/resonancia.htm (acceso el 03/05/2011)