Enols – Función Enol – Química Orgánica

|Estás en: Blog Química Enols – Función Enol – Química Orgánica

image_pdfVer en PDFimage_printImprimir

enols son alcoholes que tienen uno o más radicales hidroxilo (‒OH) unidos a átomos de carbono insaturados. Los enoles no son estables y se transforman inmediatamente en su tautómero, un compuesto carbonilo, que dependiendo de la posición del doble enlace, puede ser una cetona o un aldehído.

Grupo funcional: ‒CH = CH ‒ OH

Por una cuestión de estabilidad, los alcoholes vinílicos como los enoles se encuentran en equilibrio dinámico con un isómero (aldehído o cetona), cuando experimentan una migración de hidrógeno con desplazamiento de electrones, generando formas carboniladas (carbonil C = O). Este equilibrio se llama tautomería ceto-enólica cuando ocurre en enoles secundarios y aldo-enólico cuando ocurre en enol vecinales. La tautomería cetoenólica (también llamada tautomeria) fue observada por primera vez por K. Meyer en acetoacetato de etilo. En la mayoría de los casos, se cambia a la forma ceto o aldo, es decir, siempre tiene mucho más aldehído o cetona que enol.

Nomenclatura de enols

La nomenclatura de los enoles sigue la nomenclatura de los alcoholes. como todos y cada uno enol tiene el grupo ‒CH = CH ‒ OH, automáticamente tendrá la palabra enol en su nombre, solo precedida por el prefijo relacionado con el número de carbonos en la cadena.

Los enoles se pueden sintetizar a partir de la hidratación de alquinos, sin embargo, como el equilibrio ceto-enólico (y aldo-enólico) se desplaza naturalmente al compuesto de carbonilo, es difícil obtener enoles con rendimiento satisfactorio. Una alternativa es realizar la síntesis en un medio altamente alcalino ya que la presencia de una base Arrehnius fuerte en el medio elimina el ion H+ del alquino mismo y lo transforma en enol estabilizado. En un medio ácido, las síntesis tienden a cambiar el equilibrio hacia las formas de carbonilo.

Un enol muy importante: el etanol.

El etenol, también conocido como alcohol vinílico, hidroxieteno o hidroxietileno, es un alcohol y un enol, por lo que tiene dos funciones, con fórmula química CdosH3OHdosC = CHOH). Es un enol muy utilizado en perfumería y en la industria alimentaria y farmacéutica como aromatizantes.

La molécula de vitamina C es un ejemplo de enol más estable. Tiene dos hidroxilos unidos a carbonos insaturados, sin embargo, la presencia del anillo estabiliza estos enlaces.

La vitamina C es esencial para nuestro organismo y se utiliza en la hidroxilación del colágeno, la proteína fibrilar que da fuerza a los huesos, dientes, tendones y paredes de los vasos sanguíneos. Además, es un poderoso antioxidante.

Bibliografía:

Atkins, PW, Jones, L., Principles of Chemistry: Questioning Modern Life and the Environment 5th ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química General, 12a ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/mateiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

image_pdfVer en PDFimage_printImprimir

Deja un comentario