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La esterificación es una reacción química reversible entre un ácido carboxílico y un alcohol, que produce éster y agua.
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos oxigenados al reemplazar sus hidrógenos ionizables con radicales derivados de hidrocarburos. Cuando se derivan de ácidos orgánicos tienen la fórmula general R – COO – R ‘. Los ésteres se encuentran naturalmente en la esencia de frutas, aceites y grasas.
El etanoato de etilo (acetato de etilo) se encuentra en la manzana, el etanoato de n-octilo en la naranja, el butanoato de etilo (butirato de etilo) en la piña, el etanoato de bencilo y el heptanoato de etilo en el vino y el coñac. Hay que tener en cuenta que las esencias naturales son una mezcla de varios ésteres, porque la mayoría de las veces el ingrediente activo de una planta (molécula responsable de su aroma y / o sabor) es una combinación de muchas moléculas diferentes.
Por su agradable olor a frutas, se utilizan en la elaboración de caramelos, caramelos y bebidas. Algunos ésteres de alcoholes superiores tienen perfumes de flores, por lo que se utilizan en la preparación de extractos y colonias. La mayoría de los ésteres que se utilizan hoy en día en el entorno industrial se obtienen de forma sintética, es decir, en laboratorio. Este proceso abarata el producto de consumo y potencia su comercialización.
Se utilizan como disolventes para pinturas, barnices y plásticos, en la preparación de cosméticos y perfumes, en la fabricación de películas no inflamables y películas cinematográficas (ecetato de celulosa), en la producción de medicamentos (aspirina) y jabones.
En cuanto a las propiedades físicas de los ésteres, estos presentan una alta volatilidad, lo que se confirma al mostrar aromas característicos. Así, de acuerdo con una de las reglas de la Química Orgánica, la volatilidad es proporcional a la aromaticidad del compuesto. Los ésteres inferiores son líquidos y volátiles, con un olor agradable. A medida que aumenta la cadena de carbono, se vuelven aceitosos (aceites vegetales y animales) y los superiores se vuelven sólidos (grasas y ceras). Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares.
Al no tener enlaces intermoleculares por enlaces de hidrógeno, tienen PF y PE más bajos que los de los alcoholes y ácidos de peso molecular similar, lo que explica su aroma característico.
La reacción se puede describir de la siguiente manera:
ÁCIDO CARBOXÍLICO + ALCOHOL → ESTER + AGUA
La reacción de esterificación es lenta, requiriendo un aumento de temperatura y la presencia de un catalizador para acelerar su velocidad. Este proceso se llama Esterificación de Fischer.
La reacción inversa a la esterificación se llama Hidrólisis de éster. En este caso, a partir de éster y agua, se producen ácido carboxílico y alcohol.
Reacciones de esterificación
La ecuación general de una reacción de esterificación es la siguiente:
Tenga en cuenta que el agua se forma por la unión del grupo hidroxilo (OH) del ácido carboxílico con el hidrógeno (H) del alcohol.
El resto de la cadena de carbono del ácido carboxílico y el alcohol se unen para formar el éster.
La esterificación también puede tener lugar entre un ácido inorgánico o un alcohol secundario o terciario.
En este caso, la formación de agua se producirá de forma diferente: el grupo hidroxilo vendrá del alcohol y el hidrógeno del ácido.
Un ejemplo es la reacción entre un ácido inorgánico y la formación de un éster inorgánico. Las tres moléculas de ácido orgánico (ácido nítrico) reaccionan con la glicerina y forman trinitroglicerina (éster de nitrato), un explosivo.
aplicaciones
La obtención de ésteres es importante para la producción de diferentes tipos de productos. Vea algunos ejemplos:
Aromatizantes en industrias alimentarias
La esterificación de Fischer es el principal medio para la producción de ésteres en plantas industriales, especialmente alimenticias.
Los aromatizantes son ésteres que dan aroma y sabor a productos industrializados como caramelos, dulces, refrescos y jugos.
Ejemplos de ésteres utilizados como aromatizantes son:
- etanoato de etilo: aroma de manzana
- etanoato de octilo: aroma de naranja
- Butanoato de etilo: aroma de piña
Biodiesel
El biodiésel se obtiene mediante una reacción de transesterificación.
El proceso consiste en mezclar aceite vegetal o grasa animal (triglicéridos) en metanol o etanol, en presencia de un catalizador.
Uno de los productos de la reacción es la glicerina, que se puede utilizar para fabricar cosméticos, alimentos y medicamentos.
