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Esterificación – Reacciones químicas – Información escolar

Esterificación – Reacciones químicas – Información escolar

admin 3 Views abril 24, 2021 0
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Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos oxigenados al reemplazar sus hidrógenos ionizables con radicales derivados de hidrocarburos. Cuando se derivan de ácidos orgánicos tienen la fórmula general R – COO – R ‘. Los ésteres se encuentran naturalmente en la esencia de frutas, aceites y grasas.

El etanoato de etilo (acetato de etilo) se encuentra en la manzana, el etanoato de n-octilo en la naranja, el butanoato de etilo (butirato de etilo) en la piña, el etanoato de bencilo y el heptanoato de etilo en el vino y el coñac. Hay que tener en cuenta que las esencias naturales son una mezcla de varios ésteres, porque la mayoría de las veces el ingrediente activo de una planta (molécula responsable de su aroma y / o sabor) es una combinación de muchas moléculas diferentes.

Por su agradable olor a frutas, se utilizan en la elaboración de caramelos, caramelos y bebidas. Algunos ésteres de alcoholes superiores tienen perfumes de flores, por lo que se utilizan en la preparación de extractos y colonias. La mayoría de los ésteres que se utilizan hoy en día en el entorno industrial se obtienen de forma sintética, es decir, en laboratorio. Este proceso abarata el producto de consumo y potencia su comercialización.

Se utilizan como disolventes para pinturas, barnices y plásticos, en la preparación de cosméticos y perfumes, en la fabricación de películas no inflamables y películas cinematográficas (ecetato de celulosa), en la producción de medicamentos (aspirina) y jabones.

En cuanto a las propiedades físicas de los ésteres, estos presentan una alta volatilidad, lo que se confirma al mostrar aromas característicos. Así, de acuerdo con una de las reglas de la Química Orgánica, la volatilidad es proporcional a la aromaticidad del compuesto. Los ésteres inferiores son líquidos y volátiles, con un olor agradable. A medida que aumenta la cadena de carbono, se vuelven aceitosos (aceites vegetales y animales) y los superiores se vuelven sólidos (grasas y ceras). Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares.

Al no tener enlaces intermoleculares por enlaces de hidrógeno, tienen PF y PE más bajos que los de los alcoholes y ácidos de peso molecular similar, lo que explica su aroma característico.

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Una reacción de esterificación es la reacción de un ácido carboxílico, o un oxiácido inorgánico, con un alcohol, produciendo un éster y agua, según el esquema siguiente.

Como muestra el diagrama, los hidrógenos que forman la molécula de agua provienen del alcohol y del ácido carboxílico de forma concomitante. Así, cuando se produce una reacción entre el ácido acético (ácido carboxílico) y el etanol (alcohol), se obtiene el acetato de etilo (éster), que es la molécula responsable del aroma de la manzana verde, junto al agua.

Referencias:
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de química: química general, Ed. Ática, São Paulo / SP – 1995.
MAHAN, Bruce M.; MYERS, Rollie J.; Química: un curso universitario, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo / SP – 2002.

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