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La isomería plana o isomería constitucional es el tipo de isomería cuya estructura molecular de las sustancias orgánicas es plana. Los isómeros, compuestos sujetos a isomería, pueden presentar cinco tipos de isómeros planos según la diferencia que presenten.
Los tipos de isomería plana son función, cadena, posición, isomería metamérica y tautomérica.
Isomería en cadena
Los isómeros tienen diferentes cadenas de carbono (cadena abierta y cerrada, cadena homogénea y heterogénea), pero la misma función orgánica.
Ejemplo:
Aunque el butano y el metilpropano tienen la misma fórmula molecular, la cadena de butano está abierta, mientras que la cadena de metilpropano está ramificada. Aquí es donde resulta una estructura molecular diferente.
Isomería de función
En función de la isomería o isomería funcional, los isómeros tienen diferentes funciones. Los isómeros de función principal son:
Ácido y éster
Alcohol y éter
Aldehído y cetona
Isomería de posición
La isomería de posición ocurre cuando hay un cambio de posición en la cadena principal de un compuesto a otro. Esto puede suceder con ramas, insaturaciones o con el grupo funcional posicionado de diferentes formas.
Ejemplo de isómero de insaturación:
Ejemplo de isómero de ramificación:
Ejemplo de grupo funcional:
Isomería de metameria
Los isómeros de metameria o compensación tienen una posición diferente a la del heteroátomo, que siempre se coloca entre los átomos de carbono.
Al igual que en la isomería de posición, la función y la cadena son las mismas.
Ejemplo:
Isomería de tautomeria
Los isómeros de tautomería o isomería dinámica tienen una posición y función diferentes a las del heteroátomo.
Ejemplo:
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