Funciones orgánicas – Química –

Al igual que en la química inorgánica, en la química orgánica también agrupamos en funciones sustancias con propiedades químicas similares, que son consecuencia de características estructurales comunes. Cada función orgánica se caracteriza por un grupo funcional, lo que le confiere características y nomenclatura específicas.

Es importante saber que la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) proporciona una regla de nomenclatura general para funciones orgánicas, que se basa en el esquema siguiente.

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Nomenclatura: PREFIX + INFIX + SUFFIX (depende de la función)

Sufijo Infijo
No. de Carbonos Saturación de cadena
1C REUNIÓ saturado UN
2C ET
3C APUNTALAR insaturado
4C PERO
5C ENCERRADO 1 doble ES
6C MALEFICIO 2 dobles DIEN
7C HEPT 3 dobles TRIEN
8C OCT
9C NO 1 triple EN
10C DIC 2 triples DIIN
11C UNDEC 3 triples TRIIN

Cuando la cadena tiene ramificaciones, se debe utilizar la nomenclatura referida al número de carbonos en la ramificación seguida del sufijo ILLINOIS para indicar un radical.

Con base en esta regla general, podemos nombrar cualquier función orgánica simplemente conociendo el sufijo relacionado con su grupo funcional. Podemos dividir las funciones orgánicas en hidrocarburos, funciones de oxígeno, funciones de nitrógeno, funciones de halógeno y otras funciones menores.

Hidrocarburos

Son un conjunto de funciones que solo contienen carbono e hidrógeno en su estructura.

Grupo funcional: C, H.

Nomenclatura: -O terminación

Los hidrocarburos se pueden dividir en:

Alcanos o parafinas: hidrocarburos que tienen una cadena abierta y enlaces simples. El término parafina significa no reactivo, del latín parum = pequeño + affinis = afinidad.

Formula general: CNoH2n + 2

Ejemplos:

pentano
noveno

Cuando hay ramas en la cadena, estas deben escribirse delante de la cadena principal, utilizando la terminación –IL. La cadena principal se cuenta desde el extremo más cercano a la rama. Ejemplo:

3-metil-nonano

Si hay dos ramas, nómbrelas siempre alfabéticamente. Ejemplo:

4-etil-3-metil-heptano

En caso de duda, utilice el recuento más cercano a la rama que aparece primero en orden alfabético. Ejemplo:

3-etil-4-metil-hexano

Alquenos, alquenos u olefinas: son hidrocarburos que tienen una cadena abierta y dobles enlaces (insaturación). El término olefina significa aceitoso, del latín oleum = aceite + affinis = afinidad.

Formula general: CNoH2n

Al nombrar los alquenos, es importante que el recuento de la cadena principal comience en el extremo más cercano al doble enlace. La posición del par debe venir antes del infijo que indica el tipo de conexión.

Ejemplos:

pent-2-eno
5-metilhex-2-eno

Alquinos o alquinos: son hidrocarburos que tienen una cadena abierta y triples enlaces. Las mismas reglas de nomenclatura para los alquinos se utilizan para los alquinos, pero con un sufijo en (+0, sufijo general para hidrocarburos).

Formula general: CNoH2n-2

Ejemplos:

hept-2-yne
4-metil-hept-1,5-diino

alcadienos o dienos: son alquenos que tienen dos dobles enlaces.

Formula general: CNoH2n-2

Ejemplo:

hex-2,4-dieno

Hidrocarburos cíclicos: tienen una cadena cerrada y pueden tener o no insaturaciones. Su nomenclatura sigue la regla de los hidrocarburos de cadena abierta, simplemente agregando la palabra ciclo al frente.

Ejemplos:

Ciclopropano
Ciclobuteno
Metilciclohexano

Aromáticos: son hidrocarburos cíclicos que tienen tres dobles enlaces alternos que permanecen en resonancia, formando un anillo aromático, más conocido como benceno. El benceno puede unirse a otros anillos y formar otros compuestos aromáticos.

Ejemplo:

naftalina
antraceno
Fenantraceno

En anillos aromáticos ramificados, es común utilizar la siguiente designación para las posiciones de las ramas:

1,2-dimetil-benceno
o
orto-dimetil-benceno
1,3-dimetil-benceno
o
meta-dimetil-benceno
1,4-dimetil-benceno
o
para-dimetil-benceno

Funciones oxigenadas

Estas son funciones que tienen oxígeno en su estructura.

alcoholes: son compuestos que tienen el grupo hidroxilo (‒OH) en su estructura. Pueden tener insaturaciones, cadenas cíclicas y ramificaciones. Son solubles en agua y hasta once carbonos son líquidos.

En la nomenclatura, el recuento de la cadena principal debe comenzar en el extremo más cercano del grupo funcional.

Grupo funcional: ‒OH

Nomenclatura: terminación -OL

Ejemplos:

etanol
4-metilhexan-2-ol
2-metil-pent-3-enol

Fenoles: son alcoholes donde el hidroxilo está directamente unido al anillo aromático. Son antibacterianos y fungicidas, pero pueden resultar tóxicos para los seres vivos.

Grupo funcional: Caromático-OH

Nomenclatura: fenol o hidroxibenceno

Nota: en la nomenclatura de los fenoles ramificados, el grupo funcional debe comenzar a contar y girar en sentido horario o antihorario, según el número más bajo de la rama, comenzando por el hidroxilo.

Fenol o hidroxibenceno
3-metil-fenol
o
1-hidroxi-3-metil-benceno
o
meta-metil-fenol

éteres: son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono. Pueden formarse por deshidratación intermolecular de alcoholes.

Grupo funcional: ‘O’

Nomenclatura: prefijo que indica el número de carbonos del radical más pequeño + OXI + nombre del hidrocarburo correspondiente al radical más grande.

Ejemplos:

Metoxi-propano
Propoxi propano

Aldehídos: son compuestos que tienen un grupo carbonilo (C = O) al final de la cadena. El olor de los aldehídos de bajo peso molecular es irritante, pero a medida que aumenta el número de carbonos, se vuelve más agradable.

Grupo funcional:

Nomenclatura: -Terminación AL

Ejemplos:

Butan
4-etilhexanal

Cetonas: son compuestos que tienen un grupo carbonilo (C = O) en el medio de la cadena. Se forman por oxidación de alcoholes secundarios, donde se elimina un átomo de hidrógeno (unido al oxígeno) y el átomo de oxígeno comienza a formar un doble enlace con el carbono de la cadena.

Grupo funcional:

Nomenclatura: Terminación -ONA

Ejemplos:

Propanona o acetona
3-metil-pentan-2-ona

Ácidos carboxílicos: son compuestos que tienen un grupo carboxilo (carbonilo + hidroxilo) al final de la cadena. Generalmente son más débiles que los ácidos inorgánicos y dan lugar a ácidos grasos y lípidos.

Grupo funcional:

Nomenclatura: terminación Ácido + -OIC

Ejemplos:

ácido propanoico
Ácido 2-metilbutanoico

sales de ácido carboxílico: son compuestos derivados de una neutralización del ácido carboxílico con una base. El metal (Me) se incorpora a la cadena de carbono mientras se libera agua.

Grupo funcional:

Nomenclatura: terminación -ACT de nombre de metal

Ejemplo:

Butanoato de sodio

ésteres: proceden de la sustitución del hidroxil hidrógeno de un ácido por un radical orgánico. Pueden producirse por esterificación de un ácido carboxílico con un alcohol.

Grupo funcional:

Nomenclatura: terminación -ACT de nombre del radical de carbono

Ejemplos:

Propanoato de metilo
Propanoato de propilo

Funciones de nitrógeno

Estas son funciones que tienen nitrógeno en su estructura.

Aminas: son bases orgánicas, obtenidas de la sustitución de uno o más hidrógenos amoniacales (NH3) por radicales orgánicos. Los aminoácidos son compuestos que tienen los grupos amina y ácido carboxílico en la misma molécula.

Grupo funcional: ‒NHdos o ‒NH‒ o ‒N <

Nomenclatura: Terminación -AMINA

Ejemplos:

Etilamina
Metilamina de etilo
Dietilmetilamina

amidas: Son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos al reemplazar el hidroxilo (‒OH) por el grupo amino (‒NH)dos). Urea, de fórmula CO (NHdos)dos, es una diamida que se elimina en la orina ya que es el producto final del metabolismo de los animales superiores.

Grupo funcional:

Nomenclatura: Terminación -AMIDA

Ejemplos:

Propanamida
2-metilpropanamida

Nitrocompuestos: Son compuestos que tienen el radical nitro (‒NOdos). Tiene una amplia aplicación en explosivos y pesticidas.

Grupo funcional: ‒‒NOdos

Nomenclatura: NITRO + nombre del hidrocarburo

Ejemplos:

Nitrobutano
2,4-dimetil-nitropentano

Nitrilos o cianuros: son compuestos que tienen el radical nitrilo (‒CN). Son el resultado de la sustitución del átomo de hidrógeno del cianuro de hidrógeno o del ácido cianhídrico (HCN) por un radical orgánico.

Grupo funcional: ‒CN

Nomenclatura: -NITRILO terminación

Ejemplos:

Butanonitrilo
3-metil-pentanenitrilo

Funciones halogenadas

Son funciones que tienen un halógeno en su estructura (F, Cl, Br o I).

Haluros orgánicos o derivados halogenados: son compuestos formados por la sustitución de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un halógeno. Son insolubles en agua y, en general, tóxicos y nocivos para los organismos vivos.

Grupo funcional: ‒X (F, Cl, Br o I)

Nomenclatura: nombre del halógeno + nombre del hidrocarburo

Ejemplos:

Propano de bromo
Clorobenceno

Haluros de ácido o haluros de acilo: son compuestos derivados de ácidos carboxílicos donde el hidroxilo ha sido reemplazado por un halógeno. Los cloruros de ácido más simples son líquidos con olor fuerte e irritante, tóxicos, insolubles y más densos que el agua.

Grupo funcional:

Nomenclatura: nombre del halógeno + nombre del hidrocarburo -ETO + ILA

Ejemplos:

Yoduro de hexanoilo
Fluoruro de butanoilo

Son compuestos orgánicos derivados del ácido sulfúrico (HdosSOLO4) reemplazando un hidroxilo por un radical orgánico. Se aplican ampliamente para obtener tensioactivos (espumosos), que están presentes en champús, detergentes y pastas dentales.

Grupo funcional: ‒SO3H

Nomenclatura: ÁCIDO + nombre del hidrocarburo + SULFÓNICO

Ejemplos:

ácido propanosulfónico
Ácido 5-metil-3-hexasulfónico

Son compuestos organometálicos que tienen al menos un átomo de metal directamente unido al átomo de carbono.

Grupo funcional: ‒MgX (F, Cl, Br, I)

Nomenclatura: halógeno + radical ETO + MAGNESIO

Ejemplos:

Bromuro de etil magnesio
Fluoruro de ciclohexil magnesio

funciones mixtas

Son compuestos que tienen diferentes funciones en la estructura. En general, tienen una nomenclatura IUPAC más compleja, por este motivo son más conocidos por sus nombres habituales.

Ejemplos:

Colesterol
aspartamo

Bibliografía

Atkins, PW, Jones, L., Principios de la química: cuestionando la vida moderna y el medio ambiente, 5a ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química General, 12a ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/mateiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

La producción mundial de alimentos podría reducirse al 40% de la actual sin la aplicación de control sobre plagas agrícolas. Por otro lado, el uso frecuente de plaguicidas puede causar contaminación en el suelo, aguas superficiales y subterráneas, atmósfera y alimentos. Los bioplaguicidas, como la piretrina y la coronopilina, han sido una alternativa para reducir el daño económico, social y ambiental causado por los plaguicidas.

Identificar las funciones orgánicas presentes simultáneamente en las estructuras de los dos bioplaguicidas presentados:

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