Isomería espacial: toda la materia

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La isomería espacial o estereoisomería es el tipo de isomería cuya estructura molecular de sustancias orgánicas tiene diferentes estructuras espaciales.

Estas sustancias se llaman estereoisómeros.

Hay dos tipos de isomería espacial, isomería geométrica e isomería óptica.

Isomería geométrica

La isomería geométrica o isomería cis-trans se caracteriza por la estructura geométrica que presentan un par de isómeros, que son los compuestos sujetos a isomería.

Su estructura solo se puede percibir cuando se analiza en varias dimensiones espaciales, es decir, tridimensional.

Observe las formas moleculares de un par de isómeros:

Forma molecular de cis-dicloroeteno C_dosH_dosCl_dos

Forma molecular de trans-dicloroeteno C_dosH_dosCl_dos

Cuando hay ligandos colocados en paralelo (figura 1), la isomería se denomina isomería geométrica cis. Cuando hay ligandos colocados transversalmente (figura 2), la isomería se denomina isomería trans geométrica.

Isomería óptica

La isomería óptica se caracteriza por la desviación que presentan los isómeros cuando se exponen a un plano de luz polarizada. Cuando eso sucede, nos enfrentamos a carbono (s) quirales, que son isómeros ópticamente activos.

Una sustancia que hace que la luz se doble hacia la derecha se llama dextrogira. Pero, si la sustancia hace que la luz se desvíe hacia la izquierda, se llama levogira.

Si la luz se desvía tanto a la derecha como a la izquierda, se llama enantiómero.

Los enantiómeros son sustancias cuya estructura, si se coloca frente a un espejo, mostraría una imagen que no podría superponerse. Eso es porque su estructura es especular, al igual que nuestras manos derecha e izquierda.

La mezcla de sustancias dextrogiras y levogiras en partes iguales produce inactividad óptica. Cuando hay inactividad óptica las mezclas se denominan mezclas racémicas.

Lea también sobre Isomeria.

Ejercicios

1. (Vunesp-SP) Entre los compuestos

I. C_dosH₆O.
II. C₃H₆O.
III. C_dosH_dosCℓ_dos.

tienen isomería geométrica:

a) Yo, solo.
b) II, solo.
c) III, solo.
d) I y II, únicamente.
e) II y III, únicamente.

2. (FCC-SP) Un compuesto meso es ópticamente inactivo porque:

a) es una mezcla racémica.
b) aún no existen métodos de resolución satisfactorios.
c) se compensa internamente.
d) no se puede superponer a su imagen especular.
e) (a) y (c) son correctos.

Lea también Isomeria Plana.