Síntesis de acetato de etilo y borato de etilo

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos oxigenados al reemplazar sus hidrógenos ionizables con radicales hidrocarbonados. Cuando se derivan de ácidos orgánicos, tienen la fórmula general R – COO – R ‘. Se producen de forma natural, destacándose en la esencia de frutas, aceites y grasas.

En el laboratorio es posible obtener algunos ésteres sin mayor dificultad, como por ejemplo el acetato de etilo es el borato de etilo, según el procedimiento que se detalla a continuación:

LA. Obtención de acetato de etilo: El acetato de etilo se puede obtener mediante la reacción entre etanol y ácido acético.

«Acetato de etilo (Fórmula: CH₃COOCH_dosCH₃) es un éster simple, que tiene una gran aplicación industrial. Es un gran solvente, relativamente poco volátil. Se produce fácilmente industrialmente o en laboratorios académicos, a partir de la reacción de ácido acético con etanol, en presencia de ácido sulfúrico «¹.

1. Identifique el olor a alcohol etílico y ácido acético (precaución).

2. Coloque 20 ml de alcohol etílico y 5 ml de ácido acético glacial en el matraz Erlenmeyer seco.

3. Añadir 2,5 ml de ácido sulfúrico concentrado al matraz Erlenmeyer, con agitación. Este ácido actuará como desecante, ayudando a la esterificación.

4. Coloque cuatro perlas de vidrio en el matraz Erlenmeyer.

5. Instale un sistema de destilación a reflujo.

6. Conectar el frigorífico al matraz Erlenmeyer y hervir la solución a reflujo durante 20 minutos. Este sistema de calentamiento se denomina «reflujo», porque los vapores que se desprenden durante la ebullición se condensan en el frigorífico y refluyen en el matraz Erlenmeyer. Esto evita la pérdida de reactivos y el peligro de que estos se enciendan en contacto con la llama del mechero Bunsen.

7. Deje de calentar. Deje enfriar durante 10 minutos. Abra el dispositivo.

8. Vierta 1 ml de la solución obtenida en un vaso de precipitados con 100 ml de agua. Identificar, por el agradable olor (de fruta), el acetato de etilo formado.

NOTA: Si es necesario, agregue 5 ml de solución de Na_dosCO₃ al 5%.

B. Obtención de borato de etilo: El borato de etilo se puede obtener mediante la reacción entre ácido bórico y etanol.

1. Coloque 0,5 g de ácido bórico en un tubo de ensayo seco.

2. Agregue aproximadamente 5 ml de alcohol etílico al ácido.

3. Agregue 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado (precaución).

4. Caliente con cuidado la mezcla hasta que hierva, permitiendo que los vapores escapen por la boca del tubo de ensayo.

5. Encienda los vapores (precaución). Identificar, por el color verde-amarillo de la llama, el borato de etilo formado.

6. Apague el fuego. Nota: no queme todo el éster ya que concentraría el ácido sulfúrico, que es peligroso.

Referencias:
SARDELLA, Antonio; MATTHEW, Edegar; Curso de Química: química general, Ed. Ática, São Paulo / SP – 1995.
MAHAN, Bruce M .; MYERS, Rollie J .; Química: un curso universitario, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo / SP – 2002.