Síntesis de Diels-Alder – Química

A principios del siglo XX, los químicos alemanes Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder descubrieron y desarrollaron un tipo de reacción química que se denominó Síntesis de Diels-Alder. Es una reacción de adición de un dieno – un compuesto orgánico que tiene dos dobles enlaces – con un segundo reactivo – el dienophile, teniendo como producto un compuesto cíclico.

Diels-Alder

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Debido a que produce un compuesto cíclico, la síntesis de Diels-Alder se clasifica como una reacción de cicloadición. Dicha síntesis se considera el ejemplo más importante de este tipo de reacción, ya que suele tener lugar en un solo paso, sin intermediarios (como radicales libres, por ejemplo) y, en muchos casos, puede tener lugar a temperatura ambiente.

Existe una gran variedad de dienos y dienófilos que pueden participar en las síntesis de Diels-Alder. Dienos ordinarios, cíclicos (como ciclopentadieno), de cadena abierta (como 1,3-butadieno o buta-1,3-dieno) e incluso heterodienos (deinos que contienen heteroátomos en su cadena) en síntesis como estas. Entre los dienófilos utilizados en esta clase de reacciones químicas, podemos mencionar nitrilos, cetonas, quinonas, derivados del acetileno y etileno, etc.

El principio de la reacción de Diels-Alder se ha utilizado ampliamente en síntesis orgánicas de moléculas importantes, como morfina, esteroides y algunos alcaloides. La industria petroquímica utiliza mucho este tipo de reacción para obtener compuestos cíclicos: la adición de 1,3-butadieno con estireno produce buna, un tipo de caucho sintético muy resistente, utilizado en la fabricación de tubos para la conducción de aceites lubricantes en automóviles y máquinas. .

El descubrimiento y desarrollo de la síntesis de Diels-Alder le valió a Otto Diels y Kurt Alder el Premio Nobel de Química en 1950. De hecho, el premio se otorgó no solo por la reacción química en sí, sino principalmente por la proporción de la idea alcanzada. En la actualidad, se realizan varias reacciones químicas basadas en el concepto de síntesis de Diels-Alder, una forma relativamente más sencilla de obtener compuestos cíclicos y policíclicos.

Referencias:
https://repositorio.ufsc.br/bitstream/handle/123456789/77318/267497.pdf?sequence=1
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422010001000034&script=sci_arttext
http://www.iqsc.usp.br/cursos/quimicageral/chem-20-century_b.htm
FELTRE, Ricardo. Química volumen 3. São Paulo: Moderna, 2005.
Ilustración: http://cnx.org/content/m15191/latest/

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