Síntesis de triazenos – Química

Los compuestos de triazeno son especies químicas pertenecientes a la familia de los sistemas de nitrógeno de cadena abierta, centrados en tres átomos de nitrógeno secuenciales, que alternan un enlace simple y un enlace doble, que pueden actuar como ligandos en complejos, según el modelo genérico representado en Figura 1.

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Representación genérica de triazenos monocatenarios (1)

En relación a síntesis de compuestos que se unen a triazenos, se describen tres rutas de síntesis en la literatura:

a) Acoplamiento de una sal de diazonio con una amina aromática libre; descrito por HARTMAN et al.dos, la reacción tiene lugar entre una sal de diazonio y una amina aromática, que puede ser primaria o secundaria, a un pH específico y solo a baja temperatura. Esta ruta de reacción sintética puede generar especies monocatenarias simétricas y también asimétricas, no permitiendo obtener moléculas con sustituyentes arilo sustituidos en la posición. orto, que posiblemente ocurre debido a un proceso de ciclación en la cadena de carbono.

b) Reacción con nitrito de isoamilo en medio aprótico; utilizado en la síntesis de triazenos simétricos, desarrollado por VERNIN et al.3, está presente en la reacción a temperatura ambiente y también con cantidades equivalentes de la amina y el nitrito de isoamilo solubilizados en un disolvente no polar. Se pueden utilizar aminas aromáticas orto, objetivo y por reemplazado.

c) Reacción de Grignard; esta reacción tiene lugar entre azidas aromáticas y un reactivo de Grignard, seguida de hidrólisis. Esta reacción permite la obtención de biscatenatos triazenos.

El interés actual en la investigación de estos compuestos nitrogenados, triazenos, se justifica por el hecho de que estas especies tienen una química estructural muy diversificada, lo que resulta en

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