Síntesis orgánica de yodoformo – Química

O yodoformo tiene fórmula molecular CHI₃; es una sustancia que todavía se utiliza como antiséptico en los hospitales y tiene una gran importancia en la odontología. Aparece como cristales de color amarillo pálido brillante. Tiene un efecto similar al cloroformo, pero con la acción de los átomos de yodo.

El yodoformo es un fármaco utilizado como agente antiséptico y antiinfeccioso para uso tópico. Tiene uso veterinario como antiséptico y como desinfectante de lesiones superficiales.

IODOFORMIUM tiene las siguientes propiedades:

1. Provoca una acción local sobre los tejidos, reduciendo la secreción y exudación;
2. Estimula la proliferación celular;
3. Tiene un leve poder antiséptico, pero de acción prolongada;
4. Se descompone lentamente a la temperatura corporal y activa la fagocitosis de los residuos irritantes de los tejidos;
5. Es intensamente radiopaco “.¹

Este texto propone la realización en laboratorio de la síntesis de este fármaco, el yodoformo, bajo variación de un reactivo por síntesis.

La tintura de yodo es una solución acuosa en la que hay equilibrio, en la que el elemento químico yodo presenta una variación en el número de oxidación, de 1 a 3 naturales.

I^–_(aquí) + Yo_{2 (aq)} ↔ yo^3-_(aquí)

Al tratar acetona (CH₃COCHE₃) o etanol (CH₃CH_dosOH) con tintura de yodo, en presencia de solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH), se produce la formación de yodoformo (CHI)₃), un sólido amarillo claro insoluble en agua, como se muestra en las ecuaciones que se muestran en Figura 1. Este sólido es yodoformo, que se puede identificar por su fuerte olor característico.

Figura 1. Síntesis de yodoformo a partir de diferentes funciones orgánicas.

Puede ver en las ecuaciones que el yodoformo se puede hacer a partir de acetona y también de alcohol, dos funciones distintas de la química orgánica. Sin embargo, parece que la formación de subproductos es menor en la segunda síntesis, lo que demuestra un mayor rendimiento de reacción.

● PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

• Ponga 50 ml de agua y 2,5 ml de NaOH 3 M en un vaso de precipitados. Homogeneizar y agregar 5 ml de acetona. Agitando, agregue 10 gotas de tintura de yodo. Agite la mezcla y observe por 5 minutos.
• Ponga 50 ml de agua y 2,5 ml de HaOH 3 M en un vaso de precipitados. Homogeneizar y añadir 2,5 ml de etanol. Agitando, agregue 40 gotas de tintura de yodo. Agite la mezcla y observe por 10 minutos.
• Si es necesario, trabajar con NaOH sólido (20 g).
• Utilizando un papel de filtro previamente pesado, filtrar los productos obtenidos y pesarlos. Calcule el rendimiento de acuerdo con la masa de solventes utilizados.
• Guárdelos en viales diferentes según el disolvente utilizado.

Referencias:
1. http://www.biodinamica.com.br/produtos
PERUZZO, Francisco Miragaia (Tito); CANTO, Eduardo Leite; La química en el enfoque de la vida cotidiana, Ed. Moderna, vol.1, São Paulo / SP-1998.
RUSSELL, John B .; Química General vol.1, São Paulo: Pearson Education of Brazil, Makron Books, 1994.