Síntesis orgánica – Química –

Síntesis orgánica es una subárea de la química orgánica que estudia el comportamiento de reacciones que utilizan moléculas orgánicas menos complejas, generalmente disponibles comercialmente, para sintetizar moléculas de interés, ya sea a partir de una transformación química en un solo paso, o en un proceso más complejo, que involucra varias reacciones secuenciales.

El término síntesis orgánica no siempre se usó para reacciones que involucraban compuestos orgánicos. Inicialmente se pensó que solo era posible obtener un compuesto orgánico a partir de organismos vivos, esta idea se denominó Teoría de la Fuerza Vital y separó compuestos orgánicos e inorgánicos como sustancias completamente diferentes y no relacionadas.

Friedrich Wohler.

En 1828, el químico Friedrich Wöhler (foto) logró, por primera vez, romper la teoría de la fuerza vital cuando sintetizó urea a partir de cianato de amonio (NH₄OCN), un compuesto inorgánico.

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Otras síntesis orgánicas importantes

Síntesis de Kolbe (1845): consiste en la electrólisis de sales de sodio de ácidos monocarboxílicos acíclicos y saturados, con “No”Átomos de carbono en la cadena, que producen alcanos con átomos de carbono“ 2n – 2 ”.

Síntesis de Kolbe-Schmitt (1860): consiste en la adición de un carboxilo que se procesa calentando fenolato de sodio con dióxido de carbono a una presión de 100 atm y una temperatura de 125 ° C. Al final, el producto se trata con ácido sulfúrico, produciendo ácido salicílico (el precursor de la aspirina).

Síntesis de Berthelot (1856): es la síntesis de acetileno a través de un arco producido entre electrodos de grafito involucrados en una atmósfera de hidrógeno.

2C + H_dos → C_dosH_dos

En el período posterior a la Segunda Guerra Mundial, hubo un auge en la investigación relacionada con la síntesis orgánica. Varios químicos, farmacéuticos e incluso médicos comenzaron a intentar dilucidar mejor cómo se procesaban estas síntesis.

Robert Burns Woodward fue considerado un pionero en la síntesis orgánica del siglo XX. Dilucida la síntesis de varios productos naturales complejos, determinando su estructura y también el estudio teórico de las reacciones orgánicas, obra que le valió el Premio Nobel de Química en 1965.

Algunos avances en el área de síntesis orgánica, que tuvieron su desarrollo después de la Segunda Guerra Mundial fueron:

• Formulación detallada de los mecanismos de reacción fundamentales en química orgánica, incluidos los estados de transición.
• Introducción al análisis conformacional de estructuras orgánicas.
• Desarrollo de análisis espectroscópicos.
• Utilización de métodos cromatográficos.
• Descubrimiento de varios reactivos nuevos.

A la hora de estudiar la ruta de síntesis de un compuesto, tenemos que tener en cuenta qué grupos funcionales queremos en la molécula diana, cómo obtener cada uno de estos grupos, la reactividad de los reactivos, entre otros factores. En resumen, un proyecto de síntesis para el desarrollo de un nuevo compuesto implica conocimiento sobre métodos sintéticos, mecanismos de reacción, materiales de partida comerciales y métodos de análisis. Es decir, es necesario analizar la viabilidad técnica y económica del proyecto, que en química orgánica se conoce como Análisis Retrosintético, concepto creado por EJ Corey en 1967.

Hoy en día, se consideran razones clave para desarrollar una síntesis:

• La sustancia nunca se sintetizó.
• Aplicar una nueva estrategia sintética.
• Demostrar la estructura de un dato compuesto.
• Por interés en la propia molécula (económica, biológica, etc.).

Bibliografía:

Carey, FA, Organic Chemistry, volumen 1, 7a ed., Porto Alegre: AMGH, 2011.

https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2254376/mod_resource/content/0/QFL-2349_2016%20Aula%2007%20Sintese.pdf

http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/1sintese_organica.pdf

http://sistemas.timoteo.cefetmg.br/nos/_media/bd:livro:quimica:pso.pdf