Los mecanismos de reacción orgánica investigan las vías desarrolladas por un proceso de reacción orgánica. Entre ellos, las reacciones de adición electrofílica son dignos de mención por estar involucrados en una amplia gama de procesos naturales e industriales. Una adición electrofílica es una reacción de adición, en la que un compuesto químico, llamado sustrato de reacción, se separa de un enlace de naturaleza pi (interacción entre orbitales) y forma dos nuevos enlaces sigma (interpenetración entre orbitales), donde los sustratos más comunes tienen doble o triples enlaces entre átomos de carbono.
En una adición electrofílica clásica, el electrófilo (partícula dotada de una carga eléctrica positiva, cedida por electrones; «amigo de los electrones»), es atraído por una región de la molécula de sustrato, también conocida como nucleófilo («amigo nuclear») rico en electrones, que pueden ser enlaces dobles o triples, aceptando un par de electrones. De esta forma, los electrófilos aceptan electrones, comportándose como ácidos de Lewis, y los nucleófilos donan electrones, comportándose como bases de Lewis.
Los electrófilos son atacados por la región de mayor densidad electrónica del nucleófilo y pueden ser cationes, como H+, moléculas neutras polarizables, como haluros, compuestos fuertemente oxidantes, como peróxidos, o cualquier grupo de compuestos que no satisfaga la regla de los ocho electrones en la capa de valencia, como los radicales libres.
Las reacciones de adición se encuentran entre los tres mecanismos de reacción más importantes en la química orgánica, junto con la sustitución y la eliminación. Todos pueden clasificarse al menos como electrófilos o nucleófilos, dependiendo de los reactivos utilizados. En este sentido, las reacciones de adición electrofílica sirven como una herramienta importante para comprender la regla de Markovnicov.
Consideremos una adición electrofílica de ácido clorhídrico (HCl) a un alqueno, un compuesto que tiene un doble enlace entre los carbonos, que en este caso será etileno (HC = CH), dando como resultado un haluro de alquilo, como se muestra su mecanismo. debajo:
En este mecanismo, el electrófilo H+ es atacado por el doble enlace del nucleófilo, dando lugar al catión orgánico representado en (1). En la secuencia, el catión es atacado por el anión Cl.– generado en la molécula de HCl a partir de la salida de H+, dando como resultado el haluro (2). En (3), la libertad de rotación se demuestra a lo largo de una conexión simple. En el caso de la existencia de átomos de carbono desiguales en el nucleófilo, este será atacado para que el electrófilo entre en el carbono más hidrogenado y el anión entre en el carbono que tiene grupos más voluminosos directamente ligados a él.
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Ilustración: http://pt.wikipedia.org/wiki/Eletr%C3%B3filo
