Terpenos – Química Orgánica –

Las plantas producen compuestos que promueven su protección contra los herbívoros. A través de su metabolismo se producen metabolitos primarios, responsables del crecimiento y desarrollo de las plantas (aminoácidos, azúcares y nucleótidos), y metabolitos secundarios que tienen acción y distribución específicas (limoneno, carotenoides y antocianinas).

terpenos pertenecen a una amplia clase de metabolitos secundarios. Se biosintetizan a partir de acetilcoenzima A (acetil-CoA) o intermedios glucolíticos, algunos de los cuales son volátiles e insolubles en agua. También conocido como aceites esenciales, se utilizan desde hace alrededor de 3500 años, con aplicación en cosméticos, perfumes, disolventes o materias primas para la producción de pinturas, grasas, ceras y como potenciadores sensoriales en alimentos. Los terpenoides son moléculas derivadas o modificadas de terpenos.

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Las moléculas de terpeno son alquenos naturales que tienen en su composición dobles enlaces de carbono (C = C), en los que la presencia de oxígeno en el compuesto lo configura como un terpenoide. También es posible observar otras funciones químicas como alcoholes, ácidos, cetonas, aldehídos, éteres, epóxidos terpénicos o fenoles.

Todos los terpenos están formados por la unión de cinco átomos de carbono, es decir, estructuras básicas de isopreno (C5H8), que polimerizan para formar una variedad de terpenos. La polimerización se produce por la unión de moléculas en el orden de «cabeza a cola» (enlace 1-4).

Los terpenos se pueden clasificar según la cantidad de estructuras básicas de isopreno. El hemiterpeno (C5) que, además de alquilante, está presente en especies vegetales como el crisantemo, en forma de piretrinas; los monoterpenos (C10) se encuentran en aceites esenciales o esencias como mentol, citral, linalol y aceites aromáticos; los sequiterpenos (C15) en α-bisabolol, α-humuleno, β-farneseno y β-cariofileno; los diterpenos (C20) se encuentran en resinas como copaiba; los triterpenos (C30) precursores de α- y β-sitosterol, estigmasterol y fitosterol; tetraterpenos o carotenoides (C40), pigmentos presentes en diversas plantas como pimientos, tomates, zanahorias y remolachas; y los politerpenos (unidades más grandes) que se encuentran en el látex del árbol del caucho.

En el contexto industrial su extracción puede realizarse mediante destilación al vapor, destilación al vacío, extracción, extracción por solventes y extracción supercrítica. Las técnicas variarán según su almacenamiento. Se fomenta su fabricación por sus propiedades insecticidas capaces de atraer, repeler y matar insectos. Los piretroides naturales y sintéticos son componentes comunes de los insecticidas comerciales debido a su baja persistencia en el medio ambiente y su mínima toxicidad para los seres vivos, importante en la lucha contra los insectos transmisores de enfermedades.

En el área de la alimentación, la ingestión de terpenos, como los carotenoides, tiene propiedades fisiológicas funcionales. El β-caroteno, el α-caroteno y la β-criptoxantina son provitamina A. Muchas sustancias tienen acción reductora, reaccionando con radicales libres y sustancias genotóxicas y / o cancerígenas, además de formar enlaces con metales. Pueden reducir el riesgo de contraer enfermedades cardiovasculares y degeneración macular. Estos factores indican la gran importancia en la promoción de la industria y la comercialización de terpenos.

Referencias bibliográficas:

https://hempopathic.com/what-are-terpenes/

http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc39_2/04-QS-09-16.pdf

https://www.quimicalimentar.com.br/oleos-essencias-extracao-e-classificacao/

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000900021

http://www.oleoessencials.org/metabolismo-secundario-das-plantas/

https://pt.wikipedia.org/wiki/Terpen%C3%B3ides

http://www.mma.gov.br/estruturas/sbf_agrobio/_publicacao/89_publicacao09032009113306.pdf

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