Tiocompuestos – Química –

Tiocompuestos son sustancias cuyas moléculas se forman a partir de la sustitución del oxígeno, de moléculas anteriores, por azufre. Es decir, uno o más átomos de azufre desplazan uno o más átomos de oxígeno debido a una distribución electrónica similar (ambos tienen 6 electrones de valencia y están en la misma familia en la tabla periódica).

Generalmente, los tiocompuestos son moléculas orgánicas y tienen una baja ocurrencia en la naturaleza, por lo que es necesario sintetizarlos en el laboratorio para su uso a mayor escala.

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Nomenclatura oficial de tiocompuestos

GRUPOS DERIVACIÓN EJEMPLOS
TIOALCOHOLES mero radical de carbonos +

Radical saturación +

Indicativo Radical –othiol

Et

na = Etanotiol

othiol

TIOFENOLES Prefijo –Tío +

Sufijo fenol

O

Prefijo fenilo+

Sufijo correspondiente al compuesto de azufre

Tío

Fenol = Tiofenol

fenilo

sulfato de hidrógeno

= Hidrogenosulfato de fenilo

TIO OTROS reemplazo de afijo –Oxy por tío Metoxi-metano

= Met-tio-metano

TIOÁCIDOS INORGÁNICOS Agregar prefijo tío antes del nombre del ácido Ácido sulfúrico

= Ácido tiosulfúrico

DISULFECTOS ORGÁNICOS Disulfuro de + radical menor + radical mayor

O

Disulfuro de radical + (si solo hay un radical en la molécula)

disulfuro de metil-propilo

disulfuro de alilo

Ejemplos de

disulfuro de alilo

Etanotiol

Tiofenol

Medios de obtención de tiocompuestos orgánicos.

Generalmente, la obtención de tioalcoholes se obtiene en reacciones que implican el aporte de energía térmica. Considere los radicales alquilo R (radicales derivados de un alcohol orgánico) y haluros de alquilo RX (algunos halógenos unidos a un radical alquilo). Mira los ejemplos:

1) 2KSH + R-SO4 -> R-SH + KdosSOLO4
2) RX + NaSH -> R-SH + NaX

La presencia de metales alcalinos en las reacciones es de gran importancia, ya que los compuestos finales deben ser de alta afinidad. De lo contrario, la reacción sería más difícil de producir.

La obtención de sulfuros también involucra metales alcalinos, especialmente sodio debido a su alta reactividad con halógenos:

1) 2R-X + NadosS -> RSR + 2NaX
2) RX + R-SNa -> RSR + NaX

Propiedades físicas y químicas

Prácticamente todos los tioalcoholes son muy ligeros, volátiles e insolubles en agua. Tienen un olor característico y se perciben fácilmente, incluso en pequeñas concentraciones. Son reactivos al mercurio y otros metales de alto peso molecular, formando compuestos cristalinos.

Los tioéteres, ya que son irritantes para las membranas mucosas, se utilizaron como gases tóxicos durante la Segunda Guerra Mundial, ya que también tienen alta volatilidad y acción sofocante. Hoy, no tienen acción comercial ni importancia significativa.

aplicaciones

El etanotiol es el tioalcohol más utilizado, y su mayor aplicación se da en la síntesis de sulfonatos (utilizados en la producción de medicamentos hipnóticos).

De los tiocompuestos aromáticos (mercaptanos), el tiofenol es el más utilizado. Su mayor importancia está en la producción, por oxidación, de ácidos sulfónicos y sulfónicos (R-SOdosH y R-SO3H, respectivamente). Asimismo, se aplica en mezcla con otros gases que pasan por tuberías, de forma que se puedan detectar fugas por su olor característico.

Fuentes:
SARDELLA, Antonio. Curso de Química: Química General, São Paulo – SP: Editora Ática, 2002. 25ª Edición, 2ª edición. 448 páginas
http://ube-167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/organica/tiocompostos.htm (acceso el 21/03/2010)
http://www.scribd.com/doc/7028079/11Tiocompostos (consultado el 21/03/2010)

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