La ocurrencia de enlaces triples no es infrecuente en la naturaleza. Gas nitrógeno (Ndos), que constituye el 78% del aire que respiramos, tiene este tipo de conexión. Los triples enlaces del nitrógeno gaseoso, a diferencia de los enlaces que presentan los compuestos orgánicos, son mucho más resistentes a la interacción química. Aunque es extremadamente importante para las plantas y está presente en al menos 4/5 del aire, este gas es relativamente inerte. Las bacterias fijadoras, en simbiosis con las plantas, realizan el trabajo bioquímico de romper estos enlaces y formar compuestos nitrogenados, que son metabolizados por la planta. A principios del siglo XX, a través de los estudios de Fritz Haber y Carl Bosch, se inició la exploración de este gas atmosférico, mediante la síntesis de amoniaco a partir de gases de nitrógeno e hidrógeno, en condiciones muy agresivas (alta presión y alta temperatura).
Encontrados en compuestos orgánicos sintéticos, los triples enlaces no son muy comunes en los seres vivos, aunque en el siglo XX se han aislado compuestos con al menos un triple enlace en plantas. Los compuestos sintéticos son una vía importante para sintetizar moléculas de interés y la clase correspondiente de hidrocarburos que realizan triples enlaces, los alquinos, son insumos industriales importantes, teniendo una participación relevante en la industria de producción de plásticos. El triple enlace de los alquinos tiene un enlace más fuerte entre los carbonos (enlace sigma – σ) y otros dos enlaces con menor energía (enlaces pi – π). La hibridación de esta clase de moléculas es sp, y se puede ver un modelo en la siguiente figura:
La hibridación sp es diferente de las hibridaciones spdos y sp3, en parte poniendo a disposición dos orbitales atómicos (los orbitales «p») para la interpenetración y posterior unión química.
La síntesis de etano (HC ≡ CH), el representante más simple de los compuestos de carbono que tienen triples enlaces, se lleva a cabo de las siguientes formas:
| Método | Condiciones |
| síntesis total | Electrodos de carbono y atmósfera de hidrógeno |
| Hidrólisis de carburos metálicos (familias I y II) | Carburos de metales alcalinos y alcalinotérreos y agua |
| Pirólisis de la molécula de metano | Metano y altas temperaturas (≈ 1500 ° C) |
Síntesis de etina – imagen general
Las propiedades físicas de los alquinos (temperaturas de fusión y ebullición) siguen, con algunas excepciones, la regla de la cadena de carbono. Es decir, a medida que aumenta la cadena de carbono, aumentan las temperaturas de fusión y ebullición de los compuestos.
Otra característica importante relacionada con la reactividad de estos compuestos se puede encontrar en la siguiente tabla:
| Proceso | Molécula de reactivo / catalizador | Productos |
| Adición de halógeno | Cldos, brdos, Idos y catalizadores iónicos / metálicos | Haluros orgánicos insaturados (alquenos) o saturados (alcanos) |
| Adición de hidrógeno | Hdos | Alquenos y alcanos posteriores |
| Adición de haluros de hidrógeno | Catalizadores HI, HBr, HCl y iónicos / metálicos | haluros orgánicos insaturados |
| agregando agua | HdosO y catalizadores metálicos en medio ácido | Aldehídos |
| oxidación leve | kmnO4 en medio alcalino | α – dicetonas |
| oxidación de energía | kmnO4 en ambiente ácido | ácidos carboxílicos |
| Reacciones con compuestos carbonílicos | Aldehídos y cetonas en medio alcalino | alcohol o glicol |
| Reacción de carbonilación I | COdos y HdosO en presencia de catalizadores metálicos (níquel) | Ácido acrílico |
| Reacción de carbonilación II | COdos y alcoholes o aminas en presencia del catalizador de níquel | Ésteres o amidas de ácido acrílico |
Tabla con procesos de reacción de alquinos.
Varios de los procesos mencionados anteriormente producen alquenos que se utilizan en la cadena de producción de polímeros (plásticos), lo que convierte a los alquinos en una importante ruta de producción de insumos para la industria química.
Referencias:
CAMPOS, MM; AMARAL, LFP [et.al]. Fundamentos de Química Orgánica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. p. 110 – 121.
LISBOA, JCF Química, 3er año: bachillerato. 1ª Ed. – São Paulo: Ediciones SM, 2010. (Colección Ser protagonista). p.60.
