Ésteres – Función éster – Química orgánica

nosotros ésteres (función éster), el hidrógeno carboxilo (COOH) de los ácidos carboxílicos se reemplaza por un radical orgánico (‒R). Cuando ocurre este proceso formando un éster cíclico, tenemos la formación de una lactona. Los ésteres tienen varias aplicaciones, como disolventes, polímeros (poliésteres), medicamentos (el ácido acetilsalicílico; el AAS, por ejemplo, tiene una función éster), aromatizantes (en la industria alimentaria y médica).

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos incoloros, volátiles con un olor agradable. A medida que aumenta la cantidad de carbono, también aumenta la viscosidad del éster, alcanzando un estado sólido (ceras). Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares.

A continuación, vemos algunos ejemplos de ésteres utilizados como aromatizantes:

Grupo funcional:

Nomenclatura de éster

Prefijo + ACTUAR + en + nombre del radical de carbono

Propanoato de metilo

Propanoato de propilo

La terminación se reemplaza Oye del nombre del ácido de origen por actuar y se agrega el nombre del radical que reemplaza al hidrógeno.

Pueden producirse mediante la esterificación de un ácido carboxílico con un alcohol, catalizada por un ácido, sin embargo este tipo de reacción no suele tener un rendimiento del 100%, existiendo un equilibrio dinámico entre el ácido y el éster formado.

Cuando un éster sufre hidrólisis en un medio básico (base de Arrhenius), forma las sales de ácidos carboxílicos (carboxilatos) y alcohol. Esta reacción se conoce como saponificación porque es la reacción que produce jabón.

Algunos ésteres importantes

Lípidos: son ésteres naturales de origen biológico, insolubles en agua. Los ejemplos más comunes de lípidos son aceites, grasas y ceras. Los aceites y grasas son ésteres de glicerol (por eso también se llaman glicéridos) donde, en la mayoría de los casos, los tres hidroxilos de glicerol se esterifican con ácidos grasos. Las ceras son monoésteres de ácidos grasos. A temperatura ambiente, los glicéridos son líquidos y las grasas son sólidas, diferencia que se caracteriza por la presencia de ácidos grasos insaturados en los aceites.

Triglicéridos.

Aromatizantes: Como ya se mencionó, los aromas son sustancias que tienen un sabor y aroma característicos, que generalmente son agradables. Se utilizan ampliamente en diversos productos alimenticios, como caramelos, chicles, helados, chocolates, jaleas, yogures, pasteles, etc. Algunos ejemplos:

• Etanoato de pentilo – aroma de plátano.
• Butanoato de etilo – aroma a fresa.
• Etanoato de isopentilo – Aroma de pera.
• Etanoato de octilo – aroma de naranja.
• Etanoato de bencilo – Aroma de jazmín.
• Nonanoato de etilo – aroma de rosas.
• Metanoato de etilo + heptanoato de etilo – sabor a uva.

Poliésteres: son polímeros formados por la reacción del ácido tereftálico con etilenglicol. El poliéster principal es el PET, utilizado en la producción de envases, principalmente para botellas, paraguas, tiendas de campaña, en la producción de fibras textiles sintéticas, etc.

Bibliografía:

Atkins, PW, Jones, L., Principios de la química: cuestionando la vida moderna y el medio ambiente, 5a ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química General, 12a ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/mateiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf