Acetoxi – Química Orgánica –

Una función importante de la química orgánica.ica es acetil-oxi, o simplemente acetoxi (se puede describir como grupo acetoxi). A menudo abreviado y representado simplemente por Acero, es un compuesto orgánico (un grupo funcional de la química orgánica) con estructura CH₃-C (= O) -O-, es decir, tiene un átomo de carbono formando un enlace sencillo con un grupo metilo (CH₃), un doble enlace con un átomo de oxígeno terminal y otro enlace sencillo con un segundo átomo de oxígeno, que se une a cualquier radical (como se puede ver en su fórmula estructural a continuación, donde R representa cualquier radical). La principal diferencia entre los grupos acetoxi y acetilo es que el primero tiene este segundo átomo de oxígeno, que es adicional en relación al segundo.

Una de las aplicaciones, y quizás la más importante, del grupo cetoxi es su capacidad para actuar como protector de la función alcohol en determinadas vías de síntesis de moléculas orgánicas. La forma de protección de este alcohol se produce a través de la acetilación, y esto puede ocurrir de diferentes formas, dependiendo de la forma de introducción de la molécula de acetoxi a la molécula de alcohol.

Por ejemplo, la presencia de trietilamina base requiere un haluro de acetilo tal como cloruro o fluoruro de acetilo. O se puede utilizar anhídrido acético con una base catalizadora, como piridina, para proporcionar una protección alcohólica similar a la observada en el primer caso.

Sabiendo que la fuerza nucleofílica (capacidad de atraer especies positivas) de la función orgánica alcohólica no puede considerarse fuerte. Cuando en solución hay presencia de reactivos nucleofílicos de mayor concentración, como por ejemplo una amina, es de esperar que ésta reaccione más rápidamente con los reactivos mencionados anteriormente, en relación con el alcohol. De esta forma se protegerá la función alcohólica, ya que se incorporan al medio de reacción reactivos con un grado nucleófilo superior al alcohol.

Cuando quieras quitar la protección que se le da al alcohol, es decir, cuando quieras favorecer la regeneración de esta función, puedes utilizar una base moderada a fuerte, con un pH superior a 9,5, o, en otro extremo, utilizarla. si es una solución acuosa de un ácido fuerte, que tiene un pH inferior a 2. Además, el metóxido de sodio (una base anhidra, es decir, sin la presencia de agua) puede funcionar bien, cuando se solubiliza en metanol, ya que este El compuesto no tiene la propiedad de hidrolizar como lo hace en una base en un medio acuoso.

Referencias:
ATKINS, Peter; JONES, Loreta; Principios de la química: cuestionando la vida moderna y el medio ambiente, Porto Alegre: Bookman, 2001.