Escrito por (alcohol)
Hidrocarburo saturado de cadena abierta de fórmula general VSnoH2no+2. (Sinónimo: parafina).
Derivados de depósitos de gas natural y petróleo, los alcanos son de suma importancia como fuente de energía y como materia prima en la industria química.
También llamados parafinas, los alcanos son hidrocarburos acíclicos saturados de fórmula general CnoH2no+2. Se pueden representar simbólicamente mediante la notación RH, donde R corresponde a un grupo alquilo (CnoH2no+1). Solo tienen enlaces carbono-carbono individuales. Sin embargo, dependiendo de la naturaleza y estructura de sus cadenas de carbono, se puede hacer una distinción entre alcanos con una cadena de carbono lineal y alcanos ramificados (→ carbono, química orgánica).
1. Nomenclatura y propiedades físicas de los alcanos
1.1. Alcanos lineales
Según la nomenclatura oficial de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), el nombre de un alcano lineal viene dado por la cadena de carbono más larga (cadena principal): metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10), pentano (C5H12), etc.
Sus puntos de ebullición o fusión aumentan constantemente con la masa molecular. Por tanto, los alcanos ligeros, desde el metano hasta el butano, son gases en condiciones normales de temperatura y presión. Luego, del pentano al hidrocarburo en Cdieciséis, son líquidos, con un punto de ebullición cada vez más alto, y, a partir de C17, sólidos cuyo punto de fusión no supere los 100 ° C.
1.2. Alcanos ramificados
Las cadenas laterales (grupos alquilo) se designan mediante prefijos añadidos al nombre de la cadena de carbono lineal más larga y precedidos por los índices de posición correspondientes. Por ejemplo, el 2-metilbutano tiene la siguiente fórmula estructural:
La ramificación de la cadena reduce las temperaturas de fusión y ebullición. Estos alcanos exhiben isomería posicional del término C4 (en el ejemplo anterior, la ramificación está en el carbono del índice 2, es decir, 2-metilbutano) y la isomería óptica (aparición de la rotación óptica) de C7.
Para obtener más información, consulte los artículos. alqueno, alquino.
2. Reactividad de los alcanos
Los alcanos se caracterizan por una gran inercia química frente a la mayoría de los reactivos. No dan reacciones de adición, sino que reaccionan por sustitución de radicales con reactivos generadores de radicales, como los halógenos: cloro y bromo (bajo irradiación o a alta temperatura), flúor (reacción violenta). Así, con el metano y el cloro, forma sucesivamente: CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 luego CCl4.
Estas reacciones de sustitución no son selectivas y se puede sustituir cualquier hidrógeno de un alcano. La sustitución de hidrocarburos ramificados es tanto más fácil cuanto que el átomo de carbono en cuestión tiene más grupos alquilo.
Nitración directa, formación directa de derivados de R – NO2, se lleva a cabo solo en fase vapor y con pocos plazos. Sulfonación, formación directa de derivados de R – SO3H, es muy difícil.
Sin embargo, se trata de combustibles de gran importancia práctica, cuya reacción con el oxígeno provoca una importante liberación de calor (→ combustión):
2 CnoH2no+2 + (3no + 1) O2 → 2no CO2 + (2no + 2) H2O
3. Alcanos en su estado natural
Los alcanos son muy comunes en la naturaleza. Se encuentran en forma de depósitos de gas natural (compuestos principalmente por metano) y aceites (existe una variedad muy amplia de aceites que se diferencian según las mezclas de hidrocarburos que contienen).
4. Preparaciones de alcanos
Podemos obtener los primeros términos de la serie de alcanos (de metano, CH4, hexano, C6H14) puro de petróleo crudo. Pero para los siguientes términos, cuyos puntos de ebullición están bastante cerca, es necesario utilizar métodos de preparación de laboratorio más específicos. Sin embargo, debido a su baja reactividad y, por lo tanto, a su escaso interés como reactivos o intermedios de síntesis, los químicos rara vez preparan alcanos en estado puro (→ síntesis [chimie]).
No obstante, es posible obtener alcanos durante las siguientes reacciones (que generalmente se llevan a cabo con un propósito completamente diferente al de preparar específicamente alcanos):
• por reducción de un haluro de alquilo RX con hidrógeno, en presencia de un catalizador como paladio:
RX + H2 → RH + HX
• por hidrogenación alquenos y alquinos, en presencia de catalizadores como el níquel o el platino, transformando así dobles y triples enlaces en enlaces sencillos.
• por descarboxilación ácidos carboxílicos, generalmente por calentamiento en medio básico.
5. Usos de los alcanos
El principal interés de los alcanos es, por supuesto, su uso tanto como fuentes de energía (combustibles fósiles) como como materias primas para la fabricación de productos petroquímicos (plásticos, detergentes, etc.). Por tanto, forman parte de la industria química pesada.