Written by Tú alcóxidos son compuestos en los que tenemos un grupo orgánico R unido a un átomo de oxígeno cargado negativamente, y pueden escribirse como RO.
Estos compuestos pueden formarse por reacción de alcoholes con metales alcalinos y metales alcalinotérreos.
2 canales3OH + 2 Na → 2 CH3O–A+ + Hdos
Los alcóxidos también se pueden formar mediante la reacción de alcoholes con iones hidruro H– y el ion amidida NHdos–, que desplaza el hidrógeno del grupo OH.
R – O – H + H– → R – O– + Hdos
R – O – H + NHdos– → R – O– + NH3
Los reactivos de Grignard también reaccionan con alcoholes para formar alcóxidos.
H3C-CHdos-OH + H3C-HdosC-HdosC-MgBr →
H3C-HdosC – CH3 + H3C-CHdos-O-MgBr
Tenga en cuenta que en todas las reacciones anteriores los alcoholes (ácidos débiles) reaccionan con bases fuertes, lo que lleva a la formación de alcóxido, que es la base conjugada del alcohol. Cuando el grupo orgánico R no es muy voluminoso, el alcóxido es un nucleófilo y un buen enlazador. Las reacciones de formación de alcóxido son neutralizantes, por lo que se considera una sal. Así, tiene propiedades similares a las sales comunes, como color, puntos de ebullición, fusión y solubilidades. Son relativamente solubles en agua y muy poco solubles en disolventes orgánicos. Aunque no son muy estables en agua, se utilizan ampliamente como productos intermedios en diversas reacciones.
La química de alcóxido es muy atractiva debido a su amplia variedad de aplicaciones, que van desde aplicaciones en química orgánica sintética hasta química de materiales.
Entre las diversas aplicaciones de los alcóxidos podemos destacar su uso en la síntesis de Williamso, que se realiza para la síntesis de éteres.
Figura 1: Síntesis de Williamson.
En la reacción anterior tenemos un ejemplo del uso de un fenóxido, que se diferencia de los alcóxidos en que el sustituyente R es un derivado de benceno. Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes, por lo que los fenóxidos son bases más débiles y menos nucleofílicas, lo que hace que estos compuestos sean más fáciles de manejar.
Debido a sus propiedades ácido-base, los alcóxidos pueden usarse para promover reacciones de oxidación de alcohol, alilación de aldehídos y también como catalizadores para reacciones enantioselectivas y la polimerización de lactonas por apertura de anillo.
Los alcóxidos de metales de transición se utilizan ampliamente para revestimientos y como catalizadores. Contamos con el uso de alcóxidos formados por los elementos silicio, aluminio, circonio y titanio, que son ampliamente utilizados en la preparación de nuevos materiales mediante el proceso sol-gel. A través del proceso sol-gel se pueden obtener cerámicas, fibras, películas delgadas y materiales híbridos con homogeneidad de alto nivel molecular.
Los alcóxidos de silicio tienen un uso más intenso, el alcóxido genérico, Si (OR)4 , se puede ilustrar en la síntesis de sílice, SiOdos donde se produce la sustitución de grupos alcóxido, por la acción nucleofílica de la molécula de agua, para formar el correspondiente alcohol ROH.
Referencias:
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