Isomería dinámica o Tautomería – Química

La isomería ocurre cuando un par de moléculas tiene la misma fórmula molecular. Y esta isomería puede ser plana o espacial. En el caso de isomería dinámica o tautomería tenemos el ejemplo de algo que se diferencia a través de la fórmula estructural plana, es decir, es un caso de isomería plana.

La isomería funcional ocurre cuando existe la misma fórmula molecular pero la diferencia está en la función orgánica a la que pertenece cada molécula. Cuando tenemos un par de isómeros que son un aldehído y un enol, o una cetona y un enol, tenemos el caso de la tautomería. Estos isómeros establecen un equilibrio dinámico entre sí en una fase líquida.

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Pero, después de todo, ¿qué es un enol, una cetona y un aldehído?

Un enol es un compuesto extremadamente inestable que tiene en su cadena carbonada el grupo funcional hidroxilo (OH), característico de los alcoholes directamente ligados a un carbono que tiene un doble enlace, es decir, insaturado. Si no está unido directamente a un carbono con un doble enlace, la molécula es un alcohol y no un enol. Recordando también que la regla no se aplica a las moléculas que tienen OH unido a un anillo aromático porque entonces tendremos un fenol y no un enol.

La cetona es la función orgánica que se representa en una cadena de carbono a través del carboxilo (C = O) unido a dos carbonos. Una cetona nunca tendrá su grupo funcional al final de una cadena.

Un aldehído tiene en su cadena un grupo carboxilo unido a un carbono y un hidrógeno (CHO). Esta agrupación siempre se encuentra al final de una cadena.

En tautomery, la cetona y el enol, y los isómeros de aldehído y enol coexisten en equilibrio en un sistema en el que ambos se consumen y se forman concomitantemente. Ejemplos:

a) Aldehído – Enol

tautomería

b) Cetona – Enol

isomería dinámica


Archivado en: Química, Química Orgánica

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