Oximas – Química –

oximas son compuestos químicos derivados de reacciones de hidrocloruro de hidroxilamina con cetonas, que se denominan cetoxima, o aldehídos, llamados aldoxima. Tiene la fórmula general RR’C = NOH, donde R es siempre un grupo orgánico y R ‘es un hidrógeno o un segundo grupo orgánico. Este término fue creado a mediados del siglo XIX y se cree que este nombre tiene su origen en una posible combinación de oxígeno oxi e imina ima.

Generalmente son sólidos cristalinos. Anteriormente, incluso antes de la aparición de los métodos estreptoscópicos, ya se utilizaban para la separación y caracterización de compuestos que contenían en su fórmula la función carbonilo, aldehídos y cetonas, como los monosacáridos (menor división de carbohidratos).

Las reacciones de hidrólisis de oxima son reversibles (pueden ocurrir en ambas direcciones, los reactivos se pueden transformar en productos y viceversa, sin agregar ni restar ninguna sustancia en la reacción), por lo que se desencadenan fácilmente en presencia de un ácido orgánico. Las oximas se obtienen por condensación de una cetona o un aldehído, con catálisis ácida, con hidroxilamina. Otra forma posible de producirlo es mediante la reacción de nitrito con compuestos enolizables (forma de iones enolato), que podemos citar como ejemplo, la reacción de acetoacetato de etilo y nitrito de sodio en presencia de ácido acético, la reacción de nitrito de etilo con etil metil cetona en presencia de ácido clorhídrico y reacciones de propiofenona con nitrito de metilo, la reacción de cloruro de fenacilo y la reacción de malononitrilo con nitrito de sodio en presencia de ácido acético.

Las oximas pueden sufrir una reducción por catálisis, dando así lugar a aminas primarias. Cuando se trata con algunos tipos de ácidos, por ejemplo, ácido fosfórico o ácido sulfúrico, se convierte en una amida, una reacción conocida como transposición (o transposición) de Beckmann, ampliamente utilizada en la producción industrial de caprolactama, un importante compuesto utilizado en la fabricación de nailon.

Uno de los compuestos de oxima más conocidos es el metilcarbamato de oxima, muy utilizado en la agricultura para controlar plagas (insecticidas, fungicidas, herbicidas y bactericidas).

Fuentes
http://pt.wikipedia.org/wiki/Oxima
http://www.radarciencia.org/doc/efeito-reativador-de-oximas-frente-a-inibicao-da-enzyme-acetylcholinesterase-cerebral-induz-pelo-malation-e-malaoxon/o2ScYKEyMTHhqJMmLl5vpv0kZGt3/


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