Written by LA acetanilida es una amida secundaria y puede sintetizarse mediante una reacción de anilina, a partir del ataque nucleofílico del grupo amino sobre el carbono carbonilo del anhídrido acético, seguido de la eliminación del ácido acético, formado como subproducto de la reacción (AMARAL, 1980 ). Su fórmula molecular es C8H9EN EL.
La acetanilida tiene la misma función que el paracetamol actuando como analgésico y antipirético. Fue descubierto accidentalmente por Cahn y Hepp en 1886 cuando se utilizó por primera vez con el nombre de antifibrina. Estos científicos concluyeron que la acetanilida es tóxica, por lo que fueron en busca de un compuesto menos tóxico, pero con el mismo efecto analgésico y antipirético, descubrieron el acetaminofén.
La mayoría de las reacciones químicas que se llevan a cabo en el laboratorio requieren un paso más para la correcta separación y purificación del producto sintetizado. La purificación de compuestos cristalinos impuros se realiza generalmente mediante cristalización en un disolvente o mezclas de disolventes. Como esta reacción depende del pH, es necesario utilizar una solución tampón (ácido acético / acetato de sodio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996).
La solución tampón es, cualitativamente, la capacidad de esta solución para resistir cambios de pH frente a adiciones de un ácido o una base. Cuantitativamente, la capacidad tampón de una solución se define como la cantidad de materia de un ácido fuerte o una base fuerte requerida para que 1,00 L de solución tampón presente un cambio de una unidad en el pH (SKOOG, 1996).
Para purificar la acetanilida, disolver una pequeña cantidad de la misma en un solvente adecuado y filtrar por gravedad en caliente para remover las impurezas sólidas, permitiendo que el filtrado se enfríe, luego de enfriarlo formará cristales. Los cristales formados deben filtrarse al vacío y luego secarse con ventilación.
Pero es necesario probar la pureza de los cristales de acetanilida para asegurar que el producto obtenido esté libre de contaminación. Esto se puede hacer comprobando su punto de fusión con la ayuda de un dispositivo de medición del punto de fusión. El punto de fusión de la acetanilida es de aproximadamente 114 ° C. Por tanto, el compuesto analizado debe presentar esta temperatura de fusión.
Para adquirir este compuesto extremadamente importante en la industria farmacéutica, no se necesitan equipos sofisticados, el tiempo de síntesis es relativamente corto y el rendimiento se considera bueno.
REFERENCIAS:
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de la química orgánica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.
SKOOG, DA; WEST, DM; HOLLER, FJ; CROUCH, SR; Fundamentos de la química analítica. 8ª ed. São Paulo: Aprendizaje, 2008. 999p.
