Escrito por Se define como aromaticidad la propiedad química que presentan algunas estructuras, como los anillos conjugados de enlaces insaturados, orbitales vacíos o pares de electrones aislados. El término aromaticidad fue utilizado por primera vez por el químico alemán August Wilhelm von Hoffman en 1855 al aislar sustancias con olor agradable de algunas plantas.
Aunque se denomina con ese nombre, la aromaticidad no siempre está relacionada con el olor de los compuestos y, aunque la gran mayoría de los compuestos aromáticos están formados por carbono, no es propiedad exclusiva de un grupo de hidrocarburos. Su aparición suele deberse al movimiento constante de electrones libres a través de arreglos circulares de átomos, que alternativamente establecen un enlace simple y un enlace doble entre ellos.
Para ser clasificados como aromáticos, los compuestos deben ser cíclicos, insaturados, completamente conjugados y planos, además de ser bastante estables a la energía de estabilización de resonancia. Cíclico porque es la única forma en que se forma una nube de electrones deslocalizados (que no permanecen en un orbital p); insaturados, conjugados y planos para facilitar la interacción paralela entre orbitales p. Debido a esta peculiar estructura, los compuestos aromáticos tienen una estabilidad especial, mucho más fuerte de lo esperado.
A partir de esto, el físico-químico alemán Erich Hückel creó el La regla de Huckel, que propone que para que un compuesto cíclico y plano sea aromático, una nube de electrones conjugados debe tener 4n + 2 π electrones, donde n es un número entero. Los electrones π pueden ser los que participan en dobles y triples enlaces, los que no se comparten o cargas negativas.
La aromaticidad se puede caracterizar por tres criterios teóricos: criterios geométricos, en los que se consideran las longitudes de enlaces que indican la deslocalización de electrones en estructuras cíclicas; criterios energéticos, que evalúan la aromaticidad del compuesto a partir de la determinación de la energía desplazada por el sistema (estabilidad termodinámica); y criterios magnéticos, que se basan en la distribución electrónica, los niveles de energía y la polarizabilidad de los átomos.
Los compuestos aromáticos están frecuentemente presentes en nuestra vida diaria: varios hidrocarburos aromáticos son muy utilizados en el sector industrial, como el benceno, el tolueno y otros. En la química de los seres vivos, existen tres aminoácidos aromáticos (tirosina, triptófano y fenilalanina) y todos los nucleótidos que componen el código genético (adenina, timina, guanina, citosina y uracilo) son estructuras aromáticas.
Referencias:
http://pt.wikipedia.org/wiki/Aromaticity
http://www.rc.unesp.br/ib/bioquimica/apostilafo.pdf
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf