Written by LA Guerra de Iguape sigue siendo una cuestión abierta para muchos historiadores. Se estima que tuvo lugar entre 1534 y 1536, en la Capitanía de São Vicente. La región donde se ubica Iguape estaba justo en el límite del Tratado de Tordesillas establecido entre Portugal y España en el Río de la Plata entre Brasil, Argentina y Paraguay.
En 1532, con la llegada de Martim Afonso de Sousa a Brasil, decretó el desalojo de los españoles de la zona donde estaba Iguape. No siendo asistido por Ruy García Moschera y Cosme Fernandes, el «Bachiller de Cananeia», organizó una expedición al mando de Pero Góis para desalojar la tierra a toda costa. Según Martim, estas tierras pertenecían a Portugal.
Cuando Moschera y Barcharel se enteraron de los planes de los colonos portugueses, reunieron el apoyo de aproximadamente doscientos arqueros indígenas, y juntos saquearon un barco francés que estaba en Cananeia y se apoderaron de las armas, municiones y todo lo que había dentro.
Después de sentirse fuertemente armados, comenzaron a elaborar estrategias de guerra contra la corona portuguesa. Cavaron una trinchera frente a la población de Iguape, y luego veinte españoles y ciento cincuenta indios esperaban en ella en los manglares del Mar Pequeno así como en la desembocadura de Barra do Icapara. Todos esperaban la llegada de los portugueses.
Los portugueses contaban con una expedición formada por ochenta hombres, que al desembarcar fueron sorprendidos con muchos disparos y varias emboscadas. Con su comandante Pero de Góis herido, se retiraron. Insatisfechos con la derrota, comenzaron a planificar la revancha.
En 1534 y 1536 invadieron nuevamente el territorio y este episodio se conoció como la Guerra de Iguape. Moschera y Bacharel devastaron el pueblo de São Vicente, liberaron prisioneros y mataron a la mayoría de la población. Prendieron fuego al registro oficial de la ciudad y al Libro de Tombo, que es la mayor fuente histórica para conocer los orígenes de la fundación de una ciudad.
Después de la guerra, Moschera huyó a Santa Catarina y regresó al Rio da Prata. El soltero Fernandes fue a Cananeia. La población ganó la construcción de la primera iglesia de la región, construida a nombre de Nossa Senhora das Neves en 1537.
Con la falta de agua potable, la dificultad para ampliar el territorio y los frecuentes ataques de barcos piratas, bajo la orden del noble portugués Eleodoro Ébano Pereira, Vila de Icapara fue trasladada a la Parroquia de Nossa Senhora das Neves de Iguape, a pocos kilómetros de el Sur, hacia 1620 y 1625. Actualmente es el núcleo urbano de la ciudad en una merced otorgada por Francisco Alvares Marinho mediante donación el 2 de julio de 1679 a través de Francisco Pontes Vidal y Manoel da Costa herederos de Cosme Fernandes.
Iguape tenía un suelo muy fértil para la siembra de arroz y por eso fue un gran productor y exportador de este cultivo. A los colonos se les ocurrió la idea de construir un canal que conectara el río con el mar para transportar el arroz directamente a los barcos. Este canal se hizo conocido como Valo Grande. Iguape se convirtió en una isla rodeada por el río Ribeira y por el Mar Pequeno.
Después de veinte años de trabajo por esclavos, el canal se terminó en 1852. Al principio funcionó bien, pero con el tiempo comenzó a ensancharse y lo que se suponía que era una zanja se convirtió en un canal muy ancho. En 1900 lograron contener las riberas y se controló el flujo de agua en el canal, evitando que la ciudad fuera destruida. Sin embargo, el Mar Menor se llenó de lodo traído por el río y esto impidió que los barcos llegaran al puerto.
Con la catástrofe de Valo Grande, la decadencia del cultivo del arroz y la mala administración del gobierno se prolongó durante siglos, la ciudad perdió su valor. Actualmente, el IDH es bajo y la población sobrevive de la pesca y el turismo.
