Reacciones de Grignard – Química

Tú Compuestos de Grignard pertenecen a la clase de organometálicos, que son sustancias que tienen átomos de metal o semimetal unidos directamente al átomo de carbono de una cadena orgánica. En el caso de los compuestos de Grignard, el metal es el átomo de magnesio y por tanto tienen la fórmula general R-Mg-X, donde R se refiere al radical orgánico. Estos compuestos se derivan de hidrocarburos donde uno de los hidrógenos en la cadena de carbono es reemplazado por un radical MgX, siendo X uno de los halógenos, F, Cl, Br o I. Cabe mencionar aquí que para ser considerado un compuesto de Grignard, es esencial que el átomo de magnesio esté unido al átomo de carbono. Los reactivos de Grignard se utilizan en diversas reacciones de síntesis orgánica que reaccionan con aldehídos para producir alcoholes secundarios, algunos ejemplos de compuestos son: CH₃MgCl, CH₃CH_dosMgCl, CH₃CH_dosCH_dosMgBr y C₆H₅MgBr. En general, estos compuestos se caracterizan por ser bastante tóxicos. En cuanto a sus propiedades fisicoquímicas, se consideran bastante densas en comparación con el agua, insolubles, reaccionando violentamente en medio acuoso y en presencia de oxígeno. Por lo tanto, deben almacenarse en un recipiente cerrado con éter etílico. A temperatura ambiente, estos compuestos se encuentran en estado sólido, con altos puntos de fusión y ebullición, características que están relacionadas con el hecho de que presentan enlaces covalentes e iónicos (enlaces formados entre átomos de magnesio y halógeno).

En cuanto a la nomenclatura, los compuestos de Grignard se denominan de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC. Para ello debemos seguir el esquema que se describe a continuación:

Nombre del anión halógeno + nombre del radical orgánico + magnesio.

Para que quede más claro, veamos algunos ejemplos:

– H₃C – MgCl – en la fórmula tenemos el átomo de cloro, por lo que su anión será el cloruro, unido al radical orgánico con 1 átomo de carbono, cuyo nombre es metilo, así, siguiendo la secuencia a continuación tendremos:

Nombre del anión halógeno (Cloruro) de + nombre del radical orgánico (Metilo) + magnesio. Con eso el nombre se convierte en cloruro de metil magnesio

– H₃C – H_dosC – H_dosC – MgBr: en este caso, el anión halógeno es bromuro y el radical orgánico es propilo, por lo que el nombre será bromuro de propil magnesio.

En cuanto a sus aplicaciones, los compuestos de Grignard se utilizan ampliamente en síntesis orgánicas. Entre estas aplicaciones podemos destacar la reacción con un compuesto que contiene carbonilos, una acetona o un aldehído, para formar alcoholes.

Figura 1: Reacción con reactivo de Grignard para la formación de alcohol.

También podemos mencionar la preparación de compuestos de diversos metales como plomo, arsénico, silicio, boro, aluminio, estaño, plata, oro, mercurio, fósforo, platino, utilizando reactivos de Grignard. Otras aplicaciones involucran reacciones de hidrólisis de haluros de alquil-magnesio en la síntesis de hidrocarburos parafínicos y olefinas, o incluso producción de aldehídos por reacción con ésteres ácidos, o síntesis de ácidos carboxílicos por reacción con dióxido de carbono en éter.

En general, las reacciones de Grignard son exotérmicas, con una energía de activación relativamente alta, debido a la capa de óxido presente en el compuesto de magnesio.

Referencias

Química Volumen 3, Química Orgánica 6a edición, Ricardo Feltre, Editorial FTD, São Paulo, 2004.

Titus y Canto. Química en el enfoque cotidiano. Volumen único, parte C – Química orgánica. Editorial Saraiva 2005.

TW Graham Salomón. QUÍMICA. Volumen ORGÁNICO 1; Séptima edición. Editorial LTC Technical and Scientific Books, 2000.

TW Graham Salomón. QUÍMICA. Volumen ORGÁNICO 2; Séptima edición. Editorial LTC Technical and Scientific Books, 2000.