Written by A aminas son sustancias orgánicas formadas por una cadena de carbono unida a un átomo de nitrógeno. Son compuestos derivados del amoniaco (NH3), donde uno, dos o tres átomos de hidrógeno están reemplazados por radicales orgánicos (R), que pueden ser grupos alquilo o arilo. Recordando que los grupos arilo son radicales derivados de alcanos y arilos derivados de un anillo aromático. De esta forma podemos tener aminas alifáticas y aromáticas.
Debido a la cantidad de hidrógeno que se sustituye, podemos clasificar las aminas como primarias (R-NHdos), secundaria (R1RdosNH) y terciario (R1RdosR3NORTE). En las aminas primarias, solo uno de los hidrógenos se reemplaza por un radical orgánico, como por ejemplo, en la siguiente molécula CH3 – NHdos, en el secundario tenemos la sustitución de dos átomos de hidrógeno, como en el caso del CH3-NH-CH3y en el terciario, todos se reemplazan, como se ejemplifica en la siguiente estructura:
En cuanto a sus propiedades, las aminas tienen un carácter básico, siendo sustancias con polaridad intermedia y temperaturas de ebullición superiores a las de los alcanos e inferiores a las de los alcoholes, considerando las mismas masas moleculares. En cuanto a los tipos de aminas, la primaria y la secundaria pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua o incluso entre sí. En el amoniaco terciario, sin embargo, la formación de este tipo de enlace entre ellos no es posible, ya que todos los hidrógenos han sido reemplazados por radicales orgánicos y como consecuencia tienen puntos de ebullición más bajos en comparación con los primarios y secundarios. En cuanto a la solubilidad en agua, las aminas de bajo peso molecular son bastante solubles en agua, y las demás varían según el tamaño de la cadena.
Nomenclatura de aminas
Para nombrar la amina, de acuerdo con las reglas de la IUPAC, existen diferencias entre los tipos de aminas. En el caso de las aminas primarias, podemos seguir el siguiente esquema:
Prefijo + Infijo + Sufijo
El prefijo se refiere a la cantidad de carbonos, el infijo se refiere al tipo de enlace, que puede ser un (enlaces simples), en (dobles) o en (triples), y el sufijo será la palabra amina. Veamos el ejemplo de moléculas a continuación:
CH3-CHdos-NUEVA HAMPSHIREdos
Tenga en cuenta que tiene dos átomos de carbono, por lo que el prefijo es et, los enlaces entre los átomos de carbono son simples, infijo an y sufijo amina, por lo que el nombre se convierte en etanamina. Si hay insaturaciones o ramificaciones en la cadena, como en el caso de la molécula a continuación, sus posiciones en la cadena deben quedar claras en el nombre.
Podemos ver que la cadena principal contiene 5 carbonos, por lo que el prefijo estará reprimido, tenemos una rama en el carbono 2 de la cadena, grupo metilo, esta cadena está insaturada, por lo que el infijo será an y en el carbono 3 el grupo amina se encuentra. Esto tendrá el nombre de 2-metil-pentan-3-amina. Respecto a la nomenclatura habitual, algunos autores siguen la secuencia:
Nombre de hidrocarburo o radical unido a NHdos + amina
En el caso de la molécula de CH3-CHdos-NUEVA HAMPSHIREdos luego tenemos el nombre, etanoamina o etilamina.
En relación a las aminas secundarias y terciarias, la regla es diferente, porque en estos casos, tenemos que identificar la cadena más larga e indicar la posición de los sustituyentes. Vea el ejemplo de una molécula de amina terciaria a continuación:
En este caso, la numeración e identificación de los radicales ligados al nitrógeno está representada por la letra N, y la representación de los radicales ligados a la cadena carbonada por números. Primero, identificaremos la cadena más larga que es una cadena de 3 carbonos. La numeración comienza de izquierda a derecha, y con eso tenemos un radical metilo en la posición 2, y un radical metilo ligado a nitrógeno y otro radical etilo también ligado a nitrógeno. Con eso se encuentra el nombre, N-etil-2, N-dimetilpropanamina.
Las aminas están presentes en diversas situaciones de nuestra vida, que van desde la orina, que contiene urea, los aminoácidos que componen nuestras proteínas, hasta productos formados por descomposición, como la putrescina (1,4-diaminobutano) y la cadaverina (1, 5-diaminopentano). Algunas aplicaciones de productos del grupo amina son el uso en filtros solares, como el ácido p-aminobenzoico (PABA), además de una serie de otros compuestos utilizados en la producción de medicamentos (morfina, fluoxetina), colorantes (anilina), estimulantes como como la cafeína y algunas drogas como la cocaína, las anfetaminas y la nicotina.
Bibliografía:
Titus y Canto. Química en el enfoque cotidiano. Volumen único, parte C – Química orgánica. Editorial Saraiva 2005.
TW Graham Solomons. QUÍMICA. Volumen ORGÁNICO 1; Séptima edición. Editorial LTC Technical and Scientific Books, 2000.
TW Graham Solomons. QUÍMICA. Volumen ORGÁNICO 2; Séptima edición. Editorial LTC Technical and Scientific Books, 2000.
