Written by LA estereoquímica es la rama de la química que estudia los aspectos tridimensionales de las moléculas.
Las posibles disposiciones espaciales de las moléculas son muy variadas y, con esta variedad de disposiciones, se pueden observar varios fenómenos: la isomería y la desviación de un haz de luz sobre una muestra, por ejemplo.
La mayoría de las moléculas orgánicas tienen características tridimensionales. Es por esto que la estereoquímica puede considerarse parte de la química orgánica, ya que la geometría de las moléculas inorgánicas es generalmente más simple y aparece en el mismo plano.
Isomería
Muchas sustancias tienen el mismo número y especies químicas de átomos, sin embargo, tienen diferentes disposiciones geométricas. Porque aquellas moléculas que difieren solo en la disposición de los átomos se denominan isómeros.
La isomería puede ocurrir de varias formas, algunas de las cuales son:
- Isomería de cadena;
- Isomería funcional;
- Isomeria o tautomeria dinámica;
- Enantiomerismo;
- Diasteromeria;
Los isómeros que corresponden a los tres primeros tipos de isomería se denominan constitucionales. Aquellos que se presentan en las dos últimas formas se denominan estereoisómeros: es en esta clasificación donde se destaca la estereoquímica.
estereoisómeros
Los estereoisómeros son isómeros que se diferencian de los constitucionales por la constancia de los ligandos de los átomos reordenados. Observe los ejemplos (en una estructura planificada):
Nótese que el radical metilo cambia de posición y enlazador: antes estaba ligado al segundo carbono de la cadena, ahora está ligado al tercero. Por tanto, el 2-metilpentano y el 3-metilpentano son isómeros constitucionales.
Para este ejemplo, tenga en cuenta que los grupos carboxílicos (COOH) no cambian su ligando (siempre permanecen unidos al mismo carbono), solo su posición. Por tanto, el ácido cis-butenodioico y el ácido trans-butenodioico son estereoisómeros.
La clase de estereoisómeros se puede subdividir en enantiómeros y diastereómeros. Mientras que el primer grupo se caracteriza por isómeros que representan reflejos especulares no superponibles, en el segundo esto no sucede:
Como los isómeros de la molécula imaginaria HCXYZ son imágenes especulares entre sí, pero no superponibles, son enantiómeros.
No ser superponible significa que, a pesar de ser idéntica, una imagen no se puede superponer sobre la otra y obtener simetría. Un ejemplo de esto son nuestras manos: son exactamente iguales y representan imágenes especuladas entre sí, pero no podemos superponerlas si las dos están planas hacia nuestros ojos.
Los isómeros de la molécula de HdosCdosCldos , arriba, no son imágenes especulares entre sí, es decir, no representan la imagen posiblemente formada en un espejo si una de las dos fuera enfocada. Asi son diastereómeros.
Los enantiómeros tienen la capacidad particular de cambiar el plano de vibración de un haz de luz polarizada (que vibra en un solo plano) en un cierto ángulo hacia la derecha o hacia la izquierda. Cuando una muestra desplaza el haz hacia el lado derecho, el enantiómero se llama dextrorrotatorio; de lo contrario, levorrotatorio.
Si mezclamos cantidades estequiométricamente iguales de izquierda y derecha en una muestra (mezcla racémica), el plano de vibración de la luz no se desvía y la luz pasa a través de la muestra sin cambiar la trayectoria.
Las sustancias que logran tener este tipo de interacción con la luz se clasifican como ópticamente activas: el cuarzo es un gran ejemplo, ya que sus cristales pueden desviar rayos de luz polarizados tanto hacia la derecha como hacia la izquierda.
Fuentes:
http://www.lce.esalq.usp.br/lqaa/slide4-qo-estereoquimica.pdf (consultado el 24/04/2010)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Estereoquímica (acceso el 24/04/2010)
