Furanos – Química Orgánica –

Como definición química, un compuesto perteneciente a la clase de furanos o el de las dioxinas se deriva de compuestos aromáticos (a pesar de tener una aromaticidad baja), pertenecientes a la función orgánica éter. «Dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD – p-dibenzodioxinas policloradas) y dibenzofuranos policlorados (PCDF – policlorados-p-dibenzofuranos), comúnmente llamadas dioxinas y furanos, son dos clases de compuestos aromáticos tricíclicos, con función éter, con una estructura casi plana y que tienen propiedades físicas y químicas similares «¹.

Los furanos en particular son compuestos orgánicos, heterocíclicos y aromáticos, que se pueden obtener destilando algunas variedades de madera. La figura 1 muestra la fórmula química de un furano típico.

Figura 1. Fórmula química de un furano.

La Figura 2 muestra los enlaces químicos establecidos por cada átomo de carbono y los pares de electrones libres existentes en el átomo de oxígeno, responsables de algunas propiedades químicas y físicas de los furanos.

Figura 2. Enlaces químicos en la molécula de furano.

Respecto a estas propiedades, es un compuesto líquido de aspecto transparente, de fácil evaporación y alta inflamabilidad. Presenta alta toxicidad y cierto aspecto cancerígeno.

En cuanto al grupo de dioxinas y furanos, son relevantes tres conceptos: congénere, homólogo e isómero. De esa forma:

• Similar: y el nombre dado a un compuesto que pertenece a una determinada clase de sustancia química. Por lo tanto, cualquier compuesto con hasta ocho átomos de cloro que pertenezca a la clase de dioxinas y furanos será un congénere.
• Contrapartes: y el nombre dado a compuestos que tienen el mismo número de átomos de cloro, pertenecientes a la misma clase de sustancias.
• Isómeros: es el nombre que se le da a compuestos de diferente naturaleza que tienen la misma fórmula molecular (son moléculas dentro del mismo grupo homólogo, pero que tienen diferentes ubicaciones de estos átomos de cloro).

Los furanos tienen cierta aromaticidad, aunque no tienen un anillo aromático completo en su estructura. Esto se debe a que uno de los pares electrónicos del átomo de oxígeno interactúa con los dobles enlaces del anillo, lo que provoca una cierta deslocalización de estos electrones, alcanzando un comportamiento químico similar al de una molécula de benceno.

Entre sus reacciones características, se puede mencionar la cloración, y sus átomos de carbono se reemplazan de manera similar al benceno. «Estos compuestos se forman como subproductos no deseados en ciertos procesos industriales y de combustión, pero pueden resultar de procesos naturales como incendios forestales, erupciones volcánicas y de procesos catalizados enzimáticamente»^dos.

Referencias:
1. http://www.scielosp.org/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0034-
2. http://www.cetesb.sp.gov.br/userfiles/file/laboratorios/fit/Dioxinas-e-furanos.pdf
FELTRE, Ricardo; Fundamentos de Química, vol. Soltero, Ed. Moderna, São Paulo / SP – 1990.