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La isomería geométrica es el tipo de isomería espacial, también conocida como estereoisomería, que se caracteriza por presentar un par de isómeros con diferentes dimensiones tridimensionales. Esto sucede debido a la presencia de diferentes ligandos.
También conocida como isomería cis-trans, solo es posible en cadenas abiertas que tienen un doble enlace de carbono, es decir, en cadenas abiertas insaturadas. La isomería geométrica, sin embargo, no solo ocurre en cadenas abiertas, también puede ocurrir en compuestos cíclicos
Condiciones para la isomería geométrica:
- Presencia de un doble enlace donde se establece el plano de rotación de la molécula; o bien el compuesto es cíclico, en cuyo caso el ciclo mismo actúa como el doble enlace.
- Cada carbono del par tiene diferentes ligandos.
Cis y trans
Cuando los aglutinantes de carbono de la sustancia química se colocan estructuralmente en el mismo lado, la isomería se denomina cis.
Cuando los aglutinantes de carbono de la sustancia química se colocan estructuralmente en el lado opuesto, la isomería se denomina trans.
Isomería geométrica en compuestos cíclicos
En compuestos cíclicos, los aglutinantes deben ser diferentes en al menos dos carbonos.
En este caso, los isómeros cis y trans pueden aparecer al mismo tiempo.
Nomenclatura
Es por eso que la nomenclatura de isómeros geométricos contiene el prefijo cis y trans en el nombre, que sirve para identificar las sustancias.
Cis y trans pueden reemplazarse por las iniciales Z y Y, respectivamente. Esta es la nomenclatura recomendada por IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
Eso es porque Z, del alemán zusammen, significa «juntos». Y del alemán entegegen, significa «opuestos».