Lactonas – Química orgánica –

lactonas son ésteres orgánicos formados por la reacción de un grupo OH (hidroxilo) de una molécula con un grupo COOH (carboxilo) de otra. El nombre proviene de las lactidas, sustancias que se forman a través de la deshidratación del ácido láctico.

Las lactonas se diferencian por la variación en el número de átomos de carbono que componen la cadena y también por el número de miembros, la nomenclatura se da respetando estas características. Así, el primer átomo de carbono del grupo carboxilo se llama alfa (α) y son anillos de 3 miembros; el segundo, con anillos de cuatro miembros, se denominará beta (β); el tercero, gamma (γ) con anillos de 5 miembros; el delta (Δ) con anillos de 6 miembros, y así sucesivamente. Las lactonas de los ácidos alifáticos también se pueden nombrar uniendo el sufijo oluro al nombre del hidrocarburo en cuestión.

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Las lactonas de cinco y seis miembros (gamma-lactonas y delta-lactonas respectivamente) son las estructuras más estables, esto se debe a la mínima tensión de la estructura. Las beta-lactonas solo se producen mediante métodos artificiales. Las lactonas derivadas de ácidos carboxílicos superiores generalmente tienen un olor fuerte (muy parecido al almizcle), mientras que las insaturadas no tienen olor y pueden usarse para inhibir el crecimiento de las plantas.

De forma natural existen varios tipos de lactonas, la curamina, por ejemplo, es una lactona responsable de la propiedad medicinal del guaco, una planta popularmente utilizada en el tratamiento de enfermedades respiratorias. Los derivados de la curamina como el dicumarol y la warfarina tienen un efecto anticoagulante. El dicumarol también se usa para combatir los murciélagos vampiros (que se alimentan de sangre) que transmiten el virus de la rabia. Sin embargo, en no todos los aspectos, estas sustancias son beneficiosas, cuando el dicumarol se forma por oxidación de la curamina por hongos, las plantas que contienen esta curamina al ser ofrecidas al ganado pueden provocar sangrados graves. Los venenos para ratas tienen algunos derivados de curamina en la fórmula. Las lactonas también se encuentran en el café, lo que le da a la bebida parte de su efecto estimulante (la otra parte es una función de la cafeína y otros compuestos). Otra fuente natural de lactonas es el roble, parcialmente responsable del sabor del whisky.

Referencias
http://pt.wikipedia.org/wiki/Lactona
http://www.infopedia.pt/$lactonas
http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/05_frutas/06_esteres_nomenclat.htm

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