Written by Tú compuestos nitro son compuestos orgánicos que presentan la presencia en su estructura del grupo funcional nitro (NOdos). Se pueden representar de la siguiente manera:
RONdos
Donde R puede ser un anillo aromático (anillo que contiene 6 carbonos con enlaces simples y dobles alternos), o una cadena alifática (cadena de carbono abierta).
Los compuestos nitro se derivan del ácido nítrico (HNO3), donde reacciona con un grupo orgánico R. Durante la reacción, el compuesto orgánico pierde un átomo de hidrógeno formando un radical R, y el ácido pierde el hidroxilo, reemplazándolo luego por el radical R, según el esquema simplificado a continuación:
Figura 1: Reacción simplificada de ácido nítrico con un hidrocarburo.
Estos compuestos pueden contener uno o más grupos nitro en sus moléculas.
En cuanto a la nomenclatura, siguiendo las reglas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) debemos seguir la secuencia:
Nitro + nombre del grupo orgánico R
Usando el compuesto H como ejemplo3C__CHdos__ CHdos__EN ELdos, vemos que está formado por un grupo nitro y un hidrocarburo, representado por el color rojo. Recordando rápidamente las reglas de denominación de los compuestos orgánicos, sabemos que una cadena de 3 carbonos usa el prefijo apuntalar, como los enlaces entre los átomos de carbono son simples, usamos el infijo un, y como es un radical de un hidrocarburo, tenemos el sufijo O, entonces el nombre es prop + na + o = propano. Como el grupo nitro está unido al primer átomo de carbono de la cadena, esto debe quedar muy claro en el nombre, por lo que el compuesto nitro anterior es 1-nitropropano.
Si el compuesto está formado por más de un grupo nitro, como en el caso de la siguiente molécula, debemos indicar la posición de todos los grupos. Así, en este caso, tenemos 2,4,6-trinitro-octano.
Figura 2: Estructura del 2,4,6-trinitro-octano.
La misma regla se aplica a los compuestos aromáticos, por lo que, por ejemplo, en el caso de la siguiente molécula, que consta de un grupo nitro y un anillo aromático (benceno), el nombre del compuesto es nitrobenceno.
Figura 3: Nitrobenceno.
El nitrobenceno es muy utilizado como disolvente de sustancias orgánicas, y sus principales características son que es insoluble en agua y tóxico.
En cuanto a las propiedades físicas, en general la mayoría de los compuestos nitro se encuentran como un líquido viscoso cuando están a temperatura ambiente. Sin embargo, existen excepciones, como es el caso de compuestos con menor masa molar, que son más fluidos. Son sustancias polares, insolubles en agua (a excepción del nitrometano y nitrobutano, que por su baja masa molar son poco solubles en agua) y densas. Entre alifáticos y aromáticos existen algunas diferencias marcadas como aroma agradable para los primeros y desagradable para los segundos. Además, tienen diferentes aplicaciones.
Los compuestos nitro aromáticos son muy reactivos, por lo que se utilizan en la fabricación de explosivos. Cuantos más grupos nitro presente en su estructura, más reactivos y, por tanto, explosivos serán los compuestos nitro aromáticos. Los ejemplos son 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y 2,4,6-dinitrotolueno (DNG). También disponemos de trinitroglicerina (TNG), que además de utilizarse como explosivo, también se utiliza en medicina como vasodilatador coronario. Otras aplicaciones se encuentran en el uso de pesticidas, aditivos, tintes, fungicidas, entre otros.
Referencias:
Titus y Canto. Química en el enfoque cotidiano. Volumen único, parte C – Química orgánica. Editorial Saraiva 2005.
TW Graham Salomón. QUÍMICA. Volumen ORGÁNICO 1; Séptima edición. Editorial LTC Technical and Scientific Books, 2000.
TW Graham Salomón. QUÍMICA. Volumen ORGÁNICO 2; Séptima edición. Editorial LTC Technical and Scientific Books, 2000.
