Propiedades biológicas de los triazenos – Química

Los compuestos de triazeno o triazenida consisten en tres átomos de nitrógeno enlazados en secuencia, alternando un enlace simple y un enlace doble, donde se agrega un anillo aromático a los nitrógenos terminales, con o sin sustituyentes, para brindar mayor estabilidad a la cadena de nitrógeno, conocido por su alta inestabilidad química cuando estos átomos de nitrógeno están enlazados en secuencia.

La inversión en investigación para la clase de compuestos triazenos en los últimos años se justifica por la amplia variedad de aplicaciones que van desde la Química Medicinal, Agroquímicos, hasta la Química Fina como reactivos para la determinación analítica de metales, los cuales también son útiles en síntesis orgánica como protectores y agentes alquilantes, aglutinantes en catálisis organometálica, iniciadores de reacciones de polimerización, entre varias otras aplicaciones.

A los compuestos de triazeno se les asigna un papel biológico importante, que tienen propiedades antitumorales.¹, antitrypanosomal^dos, anti-linfomas³, entre otras. Este potencial biológico está estrechamente relacionado con las características estructurales de los sustituyentes. Así, cuando existe un radical alifático con una cadena carbonada abierta en el nitrógeno terminal de la cadena, su degradación conduce a la formación del respectivo carbocatión, especie dotada de una carga eléctrica positiva y altamente reactiva, responsable de la alquilación del ADN. y ARN. Este proceso acaba inhibiendo la síntesis de ADN y ARN en los procesos antitumorales, promoviendo algunas mutaciones ya observadas y caracterizadas parcialmente en determinados microorganismos.

Por tanto, compuestos como 5- (3,3-dimetil-1-triazenil) imidazol-4-carboxamida (DTIC) y 5-[3,3-bis(2-cloroetil-1-triazenil]La imidazol-4-carboxamida (BTIC), que se puede ver en la Figura 1, es clínicamente efectiva en el tratamiento de varios tumores.¹.

Figura 1. Ejemplos de triazenos eficaces en el tratamiento de algunos tumores (1)

Respecto al primero de los compuestos que se muestran en la Figura 1, se considera un antimetabolito, ya que ejerce su efecto bloqueando bioquímicamente la síntesis de ADN. La dacarbazina requiere activación inicial por el citocromo P-450 a través de una reacción de N-desmetilación. En la célula diana, la escisión espontánea del compuesto libera un componente alquilante que impide la síntesis de ADN en los procesos tumorales, promoviendo algunas mutaciones, como ya se mencionó, ya observadas en microorganismos³.

Debido a su alta afinidad por una amplia gama de iones metálicos, los triazenos también se utilizan en química analítica como reactivos en determinaciones espectrofotométricas y gravimétricas, con el objetivo de identificar estos iones y también su cuantificación. Se han realizado importantes investigaciones en esta área dirigidas a aplicaciones ambientales y biológicas mediante el análisis cuantitativo de trazas de iones metálicos como Ni (II), Cu (II) y Zn (II), utilizando los hidroxitriazenos, que se muestran en la Figura 2, considerados fluorescentes censurar moléculas⁴.

Figura 2. Representación estructural de 3-hidroxi-3-fenil-1-o-carboxifeniltriazeno (4)

Referencias:
1. JULLIARD, M .; VERNIN, G .; Ind. Eng. Chem. Producción Res. Dev .; 20 (2), 1981.
2. FARREL, N.; VARGAS, MD; MASCAREÑAS, YA; GAMBARDELLA, MTD; Inorg. Chem .; 26 (9), 1426-1429, 1987.
3. CONNORS, TA; Temas Curr. Chem.; 52, 160, 1974.
4. 19 – RESSALAN, S .; IYER, CSP; J. de luminiscencia; 111, 121-129, 2005.