Radicales orgánicos –

Por Luiz Molina Luz

Concepto

radicales orgánicos son especies o conjuntos de átomos unidos entre sí y que tienen uno o más electrones libres (valencias libres).

En los radicales orgánicos, un carbono tiene un electrón desapareado, solo en un orbital.

Ejemplos:

No debemos confundir radical con ión, porque mientras que los radicales son estructuras neutras, los iones son estructuras cargadas eléctricamente.
Ejemplos:

Carbocaciones: son iones con carga positiva que contienen un átomo de carbono que tiene solo seis electrones en tres enlaces: H₃C⁺.

Carbaniones: son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres enlaces y un par de electrones no apareados: H₃C^–.

En conclusión, podemos decir que:
Radical es el nombre que se le da al grupo neutro de átomos que tiene uno o más electrones libres (valencias libres).

Clasificación y nomenclatura

Entre los radicales que tienen un electrón libre en un átomo de carbono, los más comunes son los formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Estos radicales se clasifican a continuación:

La) radicales monovalentes: tiene un electrón libre en un átomo de carbono.
Subdivisión de radicales monovalentes:

Alquilos o alcoholes: el electrón libre pertenece al carbono que solo tiene enlaces simples: H3C─CH2─

alquenilos: el electrón libre pertenece al carbono que tiene un doble enlace: H2C═CH─

Alquinilos: el electrón libre pertenece al carbono que tiene un triple enlace: HC

C ─

Arilas: el electrón libre pertenece al carbono del núcleo de benceno:

B) radicales bivalentes: tienen dos electrones libres pertenecientes al mismo carbono o átomos de carbono diferentes.

Subdivisión de radicales bivalentes:

Alquilenos: los electrones libres pertenecen a carbonos saturados distintos:

Alquilidenos: los electrones libres pertenecen al mismo átomo de carbono saturado:

Ahora veamos cómo dar nombre a estos radicales:

Primero, usamos un prefijo que indica el número de átomos de carbono. A este prefijo le agregamos una terminación, que depende de la clase a la que pertenece la raíz.
Vea algunos prefijos:

1C = cumplido
2C = et
3C = prop
4C = pero
5C = reprimido
6C = hexadecimal
7C = hept
8C = oct
9C = no
10C = diciembre

Veamos, entonces, las terminaciones utilizadas, según la clase de radicales.
1) Alquilos:

Para la nomenclatura de estos radicales, usamos el prefijo que indica la cantidad de carbonos, seguido de la terminación il o ila:
a) Radical alquilo de un carbono:
H₃C─
metilo o metilo

b) Radical alquilo de dos carbonos:
H₃C─CH_dos─
etilo o etilo

c) Radical alquilo de tres carbonos:
H₃C─CH_dosCH_dos─
propilo o propilo

isopropilo o isopropilo
valencia libre en el carbono central = iso

d) Radical alquilo de cuatro carbonos:
En este caso, tenemos cuatro posibilidades:

e) Radical alquilo cíclico:
En este caso, agregamos la palabra ciclo:

2) Alquenilos:
Para la nomenclatura de estos radicales, utilizamos el prefijo que indica la cantidad de carbonos, seguido de en (que indica el doble enlace) y la terminación Il (a):

a) Radical alquenilo con dos carbonos:
CH2 = CH –
etenilo o vinilo

b) Radical alquenilo de tres carbonos:
CH2 = CH – CH2 –
propenilo o alilo

CH3─CH2 = C –
isopropenilo (a)

3) alquinilos:
Para la nomenclatura de estos radicales, usamos el prefijo que indica la cantidad de carbonos, seguido de in (que indica el triple enlace) y el término il (a):

4) Arilas:
La nomenclatura de los radicales arilo no sigue ninguna regla. Sin embargo, necesita saber los nombres de los siguientes ariles:

Para indicar la posición de dos ligandos o electrones libres en el núcleo de benceno, usamos los siguientes términos: orto, meta y para. Así:

Entonces, todavía tenemos los siguientes arilos: