Written by Las reacciones químicas conocidas y esclarecidas son bastante numerosas, pero las principales siguen patrones bien definidos y caracterizados, lo que facilita la comprensión de su mecanismo. Esto se debe a que algunos de los mismos principios los regulan. Por ejemplo, las moléculas polares son más reactivas que las apolares, los ácidos reaccionan fácilmente con las bases, los agentes oxidantes reaccionan con los reductores, entre otros. Cuando se trata de reacciones orgánicas, en particular, ocurren más lentamente que las de naturaleza inorgánica, lo que se debe a que las primeras son generalmente moleculares, mientras que las segundas son iónicas.
Un subgrupo importante de reacciones orgánicas son las reacciones de sustitución, en el que un átomo o grupo de átomos de la molécula orgánica es reemplazado por otro átomo o grupo de átomos. Las reacciones de sustitución son muy frecuentes en compuestos aromáticos, especialmente halogenaciones (sustitución por halógeno), nitraciones (sustitución por -NOdos) y sulfonaciones (sustitución con -SO3H). «Las reacciones electrofílicas en otros compuestos insaturados, como los alquenos, generalmente conducen a una adición electrofílica en lugar de una sustitución.«1.
Una reacción de sustitución electrofílica es aquel en el que un electrófilo, una partícula dotada de una carga eléctrica positiva, por tanto hambrienta de electrones, reemplaza a otro grupo con la misma característica. Reacciones de esta naturaleza ocurren muy evidentemente en compuestos aromáticos y se emplean como un medio para introducir grupos funcionales en estos compuestos. En particular, se produce una nitración a benceno por la introducción irreversible de uno o más grupos nitro (NOdos) al anillo aromático. «El sistema de ácido sulfúrico / ácido nítrico, llamado mezcla sulfonítrica, es el reactivo más común en una nitración..dos«
Hay tres pasos principales en la nitración del benceno con ácido nítrico a partir de una mezcla sulfonítrica.
2 hdosSOLO4 + HNO3 → 2HSO41- + NOdos+ + H3O+
En el primero, el ácido sulfúrico (HdosSOLO4) y ácido nítrico (HNO3) reaccionan entre sí y liberan el grupo nitro (NOdos+) responsable de atacar el anillo de benceno, una partícula dotada de una carga eléctrica positiva, por lo tanto, el electrófilo.
C6H6 + NOdos+ → C6H5EN ELdos + H+
En el segundo, este electrófilo ataca cualquier carbono de benceno (C6H6), que liberará otra partícula cargada positivamente (electrófilo), por lo que tenemos una sustitución electrófila.
H+ + H3O+ + 2HSO41- → HdosO + 2HdosSOLO4
En el tercero, este electrófilo liberado (H+), al final del proceso, reaccionará con los subproductos de la primera reacción entre HdosSOLO4 y HNO3, resultando solo en ácido sulfúrico en un medio acuoso.
En el mecanismo presentado, notamos que el primer paso es parte de la liberación de un grupo nitro. Sin embargo, podemos decir que cada una de las sustituciones aromáticas tendrá un primer paso diferenciado, pero siempre con la formación inicial de un reactivo cargado positivamente, caracterizando el proceso de sustitución electrofílica.
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Referencias:
1. http://pt.wikipedia.org/wiki/Reação_de_substituição
2. http://pt.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_Substitution
