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Cuando el hidrógeno en el hidroxilo de alcoholes y fenoles se reemplaza por un grupo alquilo o arilo, tenemos la clase de éteres (función de éter). En resumen, los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales orgánicos. Los éteres son poco polares y muy volátiles, siendo solubles en agua cuando tienen más de 4 carbonos por oxígeno.
Los éteres no son muy reactivos y, en general, solo experimentan reacciones de ruptura de escisión por los ácidos, por lo que se utilizan ampliamente como disolventes de otros compuestos orgánicos. Algunos ejemplos de éteres que son solventes de laboratorio clásicos son los tetrahidrofurano (THF), el dimetoxietano (DME) y el dioxano.
Los epóxidos son éteres cíclicos con tres átomos de carbono. Estos compuestos son una excepción a la baja reactividad de los éteres debido a la alta tensión presente en los átomos de carbono de su cadena que, al cerrar la cadena de carbono con solo tres carbonos, tiende a formar ángulos de enlace más pequeños (alrededor de 60º) que un tetraedro. Por esta razón, los epóxidos tienden a sufrir reacciones de apertura de anillo para reducir su tensión angular.
Grupo funcional: -O-
Nomenclatura de éteres
La nomenclatura oficial de los éteres se realiza de la siguiente manera:
Prefijo que indica el número de carbonos del radical más pequeño + OXI + nombre del radical del hidrocarburo correspondiente al radical más grande.
| Metoxi-propano |
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| Propoxi propano |
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Otra forma de nombrar los éteres es usando la siguiente estructura: radical-radical-éter:
| Etil-propil-éter |
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| Etil isopropil éter |
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LA nomenclatura habitual sigue la siguiente regla:
ÉTER + nombre del radical más pequeño + nombre del radical más grande + ICO
| Etil metil éter |
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| Etil etil éter (éter dietílico) |
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éteres de corona
Son poliéteres cíclicos que se unen específicamente a ciertos iones metálicos o moléculas orgánicas para formar complejos huésped-huésped muy estables.
el ion K+, con un diámetro de 266 pm, cabe cómodamente en la cavidad interna de 260-320 pm de un [18]-corona-6, formando un complejo estable.
Los éteres se pueden sintetizar mediante la deshidratación intermolecular de alcoholes y la síntesis de Williamson.
Algunos éteres importantes
éter etílico: está controlado por la Policía Federal por dos razones: primero por su alta volatilidad, que lo hace extremadamente inflamable, y segundo porque se utiliza como solvente en la extracción de cocaína de la hoja de coca. Es una sustancia muy utilizada como anestésico, ya que relaja los músculos, afectando levemente la presión arterial, el pulso y la respiración. Las mayores desventajas son que provoca irritación de las vías respiratorias y la posibilidad de provocar incendios en los quirófanos.
epóxidos: son éteres cíclicos que se utilizan para la obtención de resinas epoxi, que se utilizan como adhesivos o materiales estructurales. Los epóxidos también se denominan poliéteres porque se derivan de un éter, se pueden encontrar en forma líquida e incolora y son solubles en alcohol, éter y benceno.
Bibliografía:
Atkins, PW, Jones, L., Principios de la química: cuestionando la vida moderna y el medio ambiente, 5a ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química General, 12a ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/mateiais/Fun__es_org_nicas.pdf
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf
http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%2014%20Alcoois%20e%20Eteres%20PDF.pdf
