Insaturación – Compuestos insaturados – Química

La química de los compuestos de carbono es bastante extensa, donde ciertos compuestos se agrupan porque tienen características similares, como es el caso de los hidrocarburos (formados únicamente por carbono e hidrógeno). Entre los hidrocarburos, solo los alcanos y cicloalcanos no tienen insaturaciones, todas las demás clases tienen al menos un par de dobles enlaces, es decir, son compuestos insaturados. En la siguiente tabla tenemos hidrocarburos que contienen seis átomos de carbono en su cadena principal.

Tabla 1. Clases de hidrocarburos: masa y fórmulas.

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Los hidrocarburos, provenientes de fuentes naturales, como petróleo, carbón y esquisto y en algunos casos, de aceites animales y vegetales, son importantes en nuestra sociedad ya que sirven como combustible, insumos industriales para una serie de productos (alimentos, plásticos, cauchos, lubricantes). aceites, etc.). Los compuestos que pertenecen a otras funciones orgánicas también tienen insaturación, como cafeína, riboflavina o vitamina B2, fármacos, colorantes, etc.

Las insaturaciones son importantes para las moléculas orgánicas, ya que son «vías» a través de las cuales pueden tener lugar reacciones. Los alcanos, hidrocarburos saturados, que también se denominan parafinas, se denominan así porque no son muy reactivos (del latín, parum affinis = poca o poca afinidad). Esto hace que las reacciones que se llevan a cabo con alcanos necesiten unas condiciones de temperatura y presión, en la mayoría de los casos, bastante elevadas.

Los alcanos pueden experimentar halogenación (reacción con halógenos), dando lugar a haluros saturados. Aquellos con una gran masa molecular se someten a pirólisis o agrietamiento (roturas debido al suministro de calor en una atmósfera sin oxígeno). Los alcanos gaseosos pueden, en condiciones agresivas, convertirse en sus homólogos de alquenos mediante una reacción conocida como deshidrogenación catalítica.

Los alquenos y alquinos son más reactivos que los alcanos y pueden usarse como punto de partida para la síntesis de moléculas importantes.

Los alcadienos son importantes en la síntesis de polímeros y elastómeros, siendo también utilizados en la preparación de furanos y cicloalquenos, además de reaccionar con halógenos e hidrógeno. Los carotenoides, de la clase polienos (alcadienos con muchos dobles enlaces) son macromoléculas de importante acción biológica, estando presentes en varios vegetales (licopeno, en tomates; betacaroteno, en zanahorias) y sirviendo como fuente de vitaminas, como es el caso. de betacaroteno (vitamina A).

Los cicloalcanos de tres y cuatro carbonos (ciclopropano y ciclobutano) son bastante reactivos, en parte debido al alto voltaje que presentan sus anillos cíclicos (teoría de Sasche-Mohr). El ciclopropano es un anestésico utilizado en medicina para no presentar efectos toxicológicos agudos (accidentes) cuando se administra en la proporción correcta.

Un cicloalqueno importante, como el pineno, constituye el aceite de trementina, que se utiliza para diluir los pigmentos y limpiar las brochas. Y debido a que tiene insaturación en su estructura, puede sufrir reacciones como las que ocurren con los alquenos.

Los hidrocarburos aromáticos como el benceno y los alquilbencenos son compuestos importantes en la industria química. Aunque presentan un alto nivel de insaturación, estos compuestos son poco reactivos, y el fenómeno de resonancia de sus dobles enlaces es la justificación de esta baja reactividad. Los hidrocarburos aromáticos suelen sufrir la sustitución de uno de sus hidrógenos, manteniendo intacto el anillo aromático y, por tanto, su carácter aromático a los productos de estas reacciones. El benceno es un carcinógeno peligroso que se encuentra en una serie de productos químicos cotidianos (refrescos, pegamentos, pinturas y barnices, etc.).

Referencias:

CAMPOS, MM; AMARAL, LFP [et.al]. Fundamentos de Química Orgánica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. p. 56-154.

LISBOA, JCF Química, 3er año: bachillerato. 1ª Ed. – São Paulo: Ediciones SM, 2010. (Colección Ser protagonista). p.57 – 58.

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