Written by Una de las funciones más importantes de la Química Orgánica es la de ácidos carboxílicos, que aparecen en muchas moléculas de naturaleza mixta. Su fórmula general es R-COOH y se identifican por la presencia de uno o más grupos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace mucho tiempo y, por lo tanto, tienen nombres comunes relacionados con su origen. El ácido metanólico (ácido fórmico) se llama así porque provoca el ardor de la picadura de las hormigas. El ácido etanoico (ácido acético) se llama así porque tiene un sabor amargo. El ácido butanoico (ácido butírico) es el origen del olor característico de la mantequilla rancia. Los ácidos hexanoico (ácido caproico), octanoico (ácido caprílico) y decanoico (ácido cáprico) se encuentran todos en las grasas de cabra.
Los representantes más importantes de los ácidos carboxílicos (ver texto «Principales ácidos carboxílicos») son: ácido metanoico, ácido etanoico, ácido etanodioico (ácido oxálico), ácido 2-hidroxipropano
Los tres primeros son completamente miscibles en agua. La solubilidad, en general, disminuye con el aumento de la cadena carbonada; los sólidos son totalmente insolubles. “En los ácidos carboxílicos, además de la fuerte polarización del doble enlace carbono-oxígeno, el grupo hidroxilo forma enlaces de hidrógeno con otras moléculas polarizadas, como agua, alcoholes y otros ácidos carboxílicos. Sus puntos de ebullición son superiores a los puntos de ebullición de alcanos, haluros de alquilo, aldehídos, cetonas y alcoholes de peso molecular similar «1.
Acerca de estado fisico de los ácidos carboxílicos se puede decir que los primeros nueve monoácidos saturados son líquidos, el resto son sólidos. Los tres primeros son líquidos incoloros; a medida que aumenta la masa molecular, se vuelven aceitosos y, a partir de los diez carbonos, se convierten en sólidos blancos. Los primeros tienen un olor irritante y los sólidos casi no tienen olor. El ácido aromático más simple, el ácido benzoico, como ya tiene un elevado número de carbonos, no tiene una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes menos polares como éter, alcohol, benceno.
Como ya se mencionó, los puntos de fusión y ebullición de los ácidos son relativamente altos en comparación con compuestos de otras funciones con masa molecular similar. Esto se debe a la existencia de dos enlaces por enlaces de hidrógeno (dímeros). El olor característico de los ácidos alifáticos inferiores cambia progresivamente de fuerte e irritante en los ácidos fórmico y acético, a extremadamente desagradable (similar a la mantequilla rancia) en los ácidos butírico (4C), valérico (5C) y caproico (6C). Los ácidos superiores no tienen mucho olor ya que son poco volátiles.
Referencias:
http://www.pucrs.br/quimica/
FELTRE, Ricardo; Fundamentos de Química, vol. Soltero, Ed. Moderna, São Paulo / SP – 1990.
