Reacción de hidratación – Química

El químico ruso Vladimir Vasilyevich Markovinikov (1838-1904), en 1870 definió que en el reacción de hidratación o añadiendo un haluro de hidrógeno o hidruro de hidrógeno (en este caso el agua, según Brönsted y Lowry, se comporta como un ácido) a un alqueno o alquino, el catión de la molécula (H⁺) se une al átomo de carbono más hidrogenado y los enlaces hidroxilo al otro átomo de carbono del doble enlace.

En Química Orgánica, la reacción de hidratación sigue la regla de Markovnikov (1870) y ocurre cuando una molécula de agua, compuesta por un grupo hidroxilo (OH),^–) junto con un protón ácido o catión de hidrógeno (H⁺) se añaden a una cadena de carbono.

Según la función orgánica a la que se añade la molécula de agua, se forman diferentes productos tras la reacción. La reacción de hidratación ocurre cuando hay presencia de dobles o triples enlaces en la cadena carbonada, es decir, ocurre en alquenos y alquinos.

Hidratación en cadenas de carbono con dobles enlaces

Esta reacción tiene lugar en presencia de un catalizador ácido (H_dosSOLO₄) que ayuda a romper la insaturación, donde después de la ruptura del doble enlace se produce la entrada de un protón H⁺ en el carbono más hidrogenado y un hidroxilo (OH^–) sobre el carbono menos hidrogenado del doble enlace, formando un alcohol secundario. La única forma de formar un alcohol primario mediante la reacción de hidratación de los alquenos es usar etileno, porque en cadenas con más de dos átomos de carbono, el producto de reacción siempre será un alcohol secundario.

Hidratación en cadenas de carbono con triples enlaces

Esta reacción tiene lugar en medio ácido, en presencia de un catalizador (HgSO₄), donde después de que se rompe el triple enlace, entra un protón H⁺ en el carbono más hidrogenado y un hidroxilo (OH^–) en el carbono menos hidrogenado del triple enlace, formando aldehídos y cetonas como productos.

Para obtener el etanal aldehído, mediante la reacción de hidratación de los alquinos, se utiliza etino, ya que en cadenas con más de dos átomos de carbono, el producto de reacción siempre será una cetona, correspondiente al número de carbonos en la cadena fuente (alquino utilizado). .

Principales productos obtenidos de reacciones de hidratación

Los principales productos obtenidos por la hidratación de alquenos y alquinos tienen un gran interés comercial y multitud de aplicaciones en diversas ramas del mercado, como podemos mencionar:

• Alquenos: etanol, propanol y 3-metil-1-butanol (alcohol isoamílico).
• Alquinos: Etanal, Propanona, Metil – Etil – Cetona, Metil – Isobutil – Cetona y Butanona.

Referencias:

BIANCHI, JC de A. Universo de Química: Bachillerato: Volumen único. 1. Ed. São Paulo: FTD, 2005.