Reacciones de eliminación – Química

A reacciones de eliminación son reacciones orgánicas en las que se produce la eliminación de átomos o grupos de átomos de las moléculas, en un proceso inverso a las reacciones de adición.

Las principales reacciones de este tipo están constituidas por la pérdida de dos átomos o grupos adyacentes, formando un doble enlace en la estructura. Vea las principales reacciones de eliminación:

Eliminación de hidrógeno o deshidrogenación.

En este tipo de reacción, se produce la eliminación de dos átomos de hidrógeno (H), a diferencia de la hidrogenación. Mediante la eliminación del hidrógeno es posible convertir grasas saturadas en insaturadas, alcoholes en cetonas o aldehídos (oxidación), alcanos en alquenos, aminas en nitrilos, reacciones de gran utilidad en diversas ramas de la industria.

Eliminación o deshalogenación de halógenos

Los halógenos son electronegativos, por lo que su eliminación se ve facilitada por la acción de los electropositivos. Un ejemplo de eliminación de halógenos es la reacción del bromuro de etileno (electronegativo) con zinc (electropositivo), que es catalizado por un alcohol y produce un alqueno.

Eliminación de agua o deshidratación

Se produce la eliminación de una o más moléculas de agua (H_dosO). Los alcoholes, por ejemplo, pueden sufrir deshidratación y este proceso puede ocurrir de dos maneras: intramolecular, cuando la reacción tiene lugar en la propia molécula de alcohol; o intermolecular, cuando la reacción tiene lugar entre dos moléculas de alcohol. Los alcoholes primarios tienden a sufrir una deshidratación intermolecular, produciendo éteres, mientras que los alcoholes secundarios y terciarios suelen deshidratarse intramolecularmente, formando sus correspondientes alquenos.

Los ácidos carboxílicos también pueden sufrir deshidratación, dando lugar al correspondiente anhídrido de ácido. Un ejemplo es la deshidratación del ácido acético, que forma anhídrido acético, sustancia muy utilizada en síntesis orgánicas.

Eliminación de haluros de HCl, HBr y HI o deshidrohalogenación

Las reacciones de deshidrohalogenación siguen el Regla de Saytzef, que dice que los carbonos menos hidrogenados tienden a perder hidrógeno con mayor facilidad. En la reacción a continuación, por ejemplo, hay dos posibles eliminaciones:

Tenga en cuenta que, en esta reacción, la eliminación tiene lugar mediante la acción del hidróxido de potasio (KOH) en solución alcohólica. El HBr es un ácido y, por tanto, se elimina fácilmente de la molécula a través del KOH, que es una base.

Varias eliminaciones

Cuando la reacción de eliminación ocurre dos veces en la misma molécula, se forman dos dobles enlaces o un triple enlace. Ejemplo:

El segundo ejemplo es una reacción de deshidrogenación, muy común en las industrias petroquímicas.

Eliminación de átomos o grupos distantes

En las reacciones mencionadas anteriormente, se produce la eliminación de átomos o grupos vecinos. Sin embargo, la reacción de eliminación también puede ocurrir si estos átomos o grupos se encuentran alejados entre sí en la cadena de carbono, lo que da lugar a un compuesto cíclico. Mirar:

Referencias
http://www.iq.usp.br/luizfsjr/QFL2342_2013_04_Eliminacao.pdf
http://www.profpc.com.br/Elimina%C3%A7%C3%A3o.htm
http://paginas.uepa.br/cursinho/apostilas/quimica/3_Ano/quimica_organica_reacoes_organicas_3_Thiago_3.pdf