Written by Este es un tipo de isomería espacial, es decir, donde los isómeros se identifican por su disposición espacial. tanto para isomería óptica en cuanto a lo geométrico, son ejemplos de isomería espacial.
El estudio de la isomería óptica es extremadamente importante principalmente para la industria farmacéutica, ya que la eficacia de ciertos fármacos y principios activos para una determinada enfermedad puede estar determinada por la disposición espacial de la molécula. Un caso de error por desconocimiento de la isomería fue el de la talidomida, que provocó numerosas deformidades en bebés de mujeres que ingirieron medicamentos para la ansiedad y que acabó afectando la formación fetal por el uso del isómero del compuesto.
El requisito básico para que un compuesto tenga un isómero óptico es tener al menos un carbono quiral que dé asimetría a la molécula. Pero primero, debemos definir qué es un carbono quiral.
El carbono es un elemento tetravalente, es decir, necesita formar cuatro enlaces para estabilizarse. Cuando los cuatro ligandos de carbono son diferentes entre sí, decimos que se trata de un carbono quiral o asimétrico. Un compuesto quiral es ópticamente activo y un compuesto aquiral es ópticamente inactivo.
Por ejemplo, los compuestos siguientes:
En las figuras anteriores ambas estructuras tienen carbonos quirales, es decir, se enlazan con cuatro ligandos diferentes y en este caso son isoméricos porque solo cambian las posiciones espaciales de los átomos entre un compuesto y otro (observar el orden de los átomos H , F y Br). Entonces ambas moléculas son asimétricas.
Un compuesto asimétrico se puede clasificar como dextrorrotatorio o levorrotatorio y esto se define a partir de la incidencia de un haz de luz sobre la molécula. Si este rayo se desplaza hacia la derecha, tenemos un isómero a la derecha y si se desplaza a la izquierda, tenemos un isómero a la izquierda. Si el haz de luz no se desvía, tenemos la presencia de una mezcla racémica. Una mezcla racémica, o racemato, es el resultado de una proporción 1: 1 de isómeros dextrorrotatorios y levógiros que termina haciendo que la mezcla sea ópticamente inactiva.
Para cuantificar estos isómeros usamos algunas fórmulas, por ejemplo, para definir el número de isómeros ópticos de una molécula dada:
dosNo= número de isómeros ópticos
Donde: n = número de carbonos quirales presentes en la molécula
Un enantiomorfo o enantiómero es la imagen especular de la molécula, funciona como si se proyectara en un espejo plano como se muestra en la siguiente figura:
En este caso, se hace una analogía con las manos que son enantiomórficas, es decir, son iguales en estructura, pero no se pueden superponer.
En isomería óptica, tenemos la nomenclatura R / S que indica la dirección del “giro” de la molécula. Para definir esto necesitamos:
- Ordena los sustituyentes según el orden de prioridad, y esto va de acuerdo con el número atómico. Cuanto mayor sea el número atómico, mayor será la prioridad. Es decir, cuando aparezca el hidrógeno, siempre será el que tenga menor prioridad.
- Coloque la molécula de modo que el grupo o sustituyente de menor prioridad esté «detrás».
- Numere los grupos de la prioridad más alta a la más baja y vincule la secuencia numérica; si la secuencia es en sentido horario tenemos una molécula R y si es en sentido antihorario S.
