Tipos de isomería: química

1 – Definición
Isomería es el fenómeno de dos o más compuestos que tienen la misma fórmula molecular (FM) y diferentes fórmulas estructurales.

Los compuestos con estas características se denominan isómeros (iso = igual; meras = partes).

Estudiemos dos casos de isomería: una isomería plana y el isomería espacial.

Los isómeros planos son aquellos que se diferencian por fórmulas estructurales planas.

Hay varios tipos de isómeros planos:

2.1- Isomería en cadena

Son isómeros pertenecientes a la misma función química con diferentes cadenas de carbono.

– cadena normal x cadena ramificada
Ejemplo: FM C₄H₁₀ – n-butano y metilpropano.

– cadena abierta insaturada X cadena cerrada saturada
Ejemplo: FM C₃H₆ – propeno y ciclopropano.

– cadena abierta insaturada X cadena cerrada insaturada
Ejemplo: FM C₃H₄ – propino y propadieno y ciclopropeno.

– cadena homogénea X cadena heterogénea
Ejemplo: FM C_dosH₇N – etilamina y dimetilamina.

2.2- Isomería de posición

Son isómeros con la misma función química, la misma cadena carbonada y que se diferencian por la posición de un grupo funcional, radical o insaturación.

– posición diferente de un radical
Ejemplo: FM C₆H₁₄ – 2-metilpentano y 3-metilpentano.

– Posición diferente de un grupo funcional
Ejemplo: FM C₃H₈O – 1-propanol y 2-propanol.

– Posición diferente de una insaturación.
Ejemplo: FM C₄H₈ – 1-buteno y 2-buteno.

2.3- Isomería funcional

Los isómeros de función pertenecen a diferentes funciones.
Los tres casos de isomería funcional son:

– Alcohol y éter → C_NoH_{2n + 2}O
– Aldehído y cetona → C_NoH_2nO
– Ácido y éster → C_NoH_2nO_dos

Ejemplos:
– FM C_dosH₆O – etanol y metoximetano;
– FM C₃H₆O – propanal y propanona;
– FM C₃H₆O_dos ácido propanoico y etanoato de metilo.

2.4- Isomería de compensación o metamery

Son isómeros con la misma función química, con cadenas heterogéneas, que se diferencian por la ubicación del heteroátomo en las cadenas.

Ejemplos:
– FM C₄H₁₀O – metoxipropano y etoxietano;
– FM C₄H₁₁N – metilpropilamina y dietilamina.

2.5- Tautomery o Isomery Dinámico

Se trata de un caso particular de isomería funcional, ya que los isómeros pertenecen a diferentes funciones químicas, con la característica de que uno de ellos es más estable que el otro.

Los isómeros coexisten en una solución acuosa, mediante un equilibrio dinámico en el que un isómero se transforma en otro mediante la transposición intramolecular simultánea de un átomo de hidrógeno y un doble enlace.

Ejemplos:

3- Isomería espacial

En este caso, los isómeros tienen la misma fórmula molecular y diferente fórmula espacial. Hay dos casos de isomería espacial: geométrico o Cis – Trans y Óptica.

Un compuesto exhibe isomería geométrica o cis-trans cuando:

a) tiene un doble enlace carbono-carbono, y

b) tiene diferentes enlazadores en cada carbono del doble enlace.

los isómeros cis y trans difieren por la fórmula espacial. En el isómero cis, los mismos conectores se encuentran en el mismo lado del plano que el doble enlace. En el isómero trans, los ligandos iguales están en lados opuestos del plano del par.

Ejemplo:

4.1- Condiciones para que se produzca la isomería geométrica en compuestos de cadena cerrada (de Baviera)
En al menos dos átomos de carbono en el ciclo, debemos encontrar dos ligandos diferentes entre sí.

Ejemplo:

5- Propiedades físicas y químicas de los isómeros geométricos

Los isómeros cis-trans tienen diferentes propiedades físicas.
Las propiedades químicas de los isómeros cis-trans son las mismas.

Se trata de un caso de isomería espacial cuyos isómeros tienen la propiedad de desplazar el plano de vibración de la luz polarizada.

6.1- Condiciones:

I- carbono asimétrico (C *)
II- asimetría molecular (S)

6.2- Carbono asimétrico (C *) o quiral
Un carbono asimétrico es un carbono que tiene las cuatro valencias o cuatro radicales diferentes.

Ejemplo:

6.3- Luz natural
Presenta ondas electromagnéticas en infinitos planos de vibración.

6.4- Luz polarizada
Es la luz que presenta ondas electromagnéticas vibrando en un solo plano.

6.5- Sustancias ópticamente activas (SOA)
Son sustancias que se desvían del plano de vibración de la luz polarizada.

6.6- Sustancias ópticamente inactivas (SOI)
Son los que no se desvían del plano de vibración de la luz polarizada.

6.7- Sustancias de la mano derecha
Son sustancias que desplazan el plano de la luz polarizada hacia la derecha.

6,8- sustancias levorrotatorias
Son sustancias que desplazan el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.

6,9- Sustancias con 1 carbono asimétrico
Toda sustancia que tiene un carbono asimétrico tiene dos isómeros espaciales: un diestro es un levorotario.

Hay dos ácidos lácticos espacialmente diferentes: ácido láctico dextrorrotatorio y levorrotatorio.

enantiomorfos son isómeros cuyas moléculas se comportan como objeto e imagen (antípodas ópticas).

La mezcla de dos enantiomorfos en proporciones equimolares o equimoleculares se llama racémico.

Al aumentar el número de átomos de carbono asimétricos, tenemos un mayor número de moléculas espacialmente diferentes.

6.10- Sustancias con dos átomos de carbono asimétricos diferentes
Tendremos cuatro moléculas espacialmente diferentes: dos diestras y dos zurdas.

Ejemplo:

SOA = 2^No, estando en el número de carbonos quirales.
SOI = 2^n-1, isómeros racémicos.

Entonces, en la estructura anterior tenemos 2 carbonos quirales (C *), entonces:

SOA = 2^No = 2^dos = 4 isómeros activos (d₁allí₁ ed_dosallí_dos)
SOI = 2^n-1 = 2^2-1 = 2 racémico (r₁, r_dos)

6.11- Sustancias con 2 átomos de carbono asimétricos iguales
Tendremos 3 moléculas espacialmente diferentes: una dextrorrotatoria, una levorrotaria y una ópticamente inactiva llamada MESO

En este caso tendremos 4 isómeros:

SOA = diestros y zurdos

SOI = reciente y meso

El meso está inactivo debido a una compensación interna.